Ácido ascórbico

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Ácido ascórbico

El ácido ascórbico es un ácido de azúcar con propiedades antioxidantes. Su aspecto es de polvo o cristales de color blanco-amarillento. Es soluble en agua. El enantiómero L- del ácido ascórbico se conoce popularmente como vitamina C. El nombre "ascórbico" procede del prefijo a- (que significa "no") y de la palabra latina scorbuticus (escorbuto), una enfermedad causada por ladeficiencia de vitamina C.

En 1937, Walter Haworth recibió el Premio Nobel de Química por su trabajo en la determinación de la estructura del ácido ascórbico (compartido con Paul Karrer, que recibió su premio por el trabajo con las vitaminas). Ese mismo año el premio de Fisiología y Medicina fue para Albert Szent-Györgyi por sus estudios de las funciones biológicas del ácido L-ascórbico. En elmomento de su descubrimiento, en los años 20, fue llamado ácido hexurónico por algunos investigadores.

La síntesis química del ácido L-ascórbico es un procedimiento caro y complicado que conlleva muchos pasos químicos que parten de la D-glucosa, y un único paso enzimático que implica a la sorbitol-deshidrogenasa. La última etapa del proceso es la transformación catalizada del ácido2-ceto-L-gulónico (2-KGL) en ácido L-ascórbico.

Se ha observado que, en la naturaleza, algunas bacterias como Acetobacter, Gluconbacter y Erwinia, son capaces de transformar la glucosa en ácido 2,5-diceto-D-gulónico (2,5-DKG), mientras que otras, Corynebacterium, Brevibacterium y Arthrobacter, son capaces de transformar el ácido 2,5-DKG en ácido 2-KLG gracias a la enzima 2,5-DKG-reductasa.

Gracias a latecnología de ADN recombinante, ha sido posible aislar el gen de la 2,5-DKG-reductasa en la especie Corynebacterium y expresarlo en Erwinia berbicola, capaz de transformar la glucosa en 2,5-DKG gracias a tres enzimas. Las células de Erwinia transformadas son capaces de convertir directamente la glucosa en ácido 2-KLG.

Química del ácido ascórbico

Estructura

El ácido ascórbico contiene varioselementos estructurales que contribuyen a su comportamiento químico: la estructura de la lactona y dos grupos hidroxilos enólicos, así como un grupo alcohol primario y secundario. La estructura endiol motiva sus cualidades antioxidantes, ya que los endioles pueden ser oxidados fácilmente a dicetonas:

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Por eso, los endioles con grupos carbonilo vecinos se llaman también reductonas.

Elácido ascórbico forma dos enlaces de puentes de hidrógeno intramoleculares (mostrado en rojo en el gráfico) que contribuyen de manera decisiva a la estabilidad, y con eso a las cualidades químicas de la estructura endiol.

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Acidez

El ácido ascórbico se comporta como un ácido carboxílico vinílogo, en donde el doble enlace ("vinilo") transmite pares de electrones entre el hidroxilo yel carbonilo. Hay dos estructuras de resonancia para la forma desprotonada, que se diferencia en la posición del doble enlace.

Otro modo de ver el ácido ascórbico es considerarlo como un enol. La forma desprotonada es un enolato, que por lo general es fuertemente básico. Sin embargo, el doble enlace adyacente estabiliza la forma desprotonada.

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|Movimiento de los pares de electrones en la desprotonación |

Tautomerismo

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|Ataque nucleofílico del enol ascórbico sobre el protón para dar 1,3-dicetona |El ácido ascórbico se interconvierte rápidamente en dos tautómeros de dicetona inestables por la transferencia de protón, aunque es el más estable en la forma de enol. El protón del enol se pierde, y se adquiere de nuevo por los electrones a partir del doble enlace, para producir una dicetona. Esta es una reacción enol. Hay dos formas posibles: 1,2-dicetona y 1,3-dicetona.

Determinación...
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