Acetaminofen mecanismo de acción

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Universidad de Panamá
Facultad de Medicina
Escuela de Medicina
Cátedra de Química Orgánica 215

Planificación de Proyecto
Paracetamol®
Integrantes:
Abadía, Brian 2-728-1392 Grupo: 3.3
González, Víctor 9-738-104 Profesor: Luis Cubilla
Moreno, Marissa 8-852-1642Fecha: 4 de junio de 2011

Nombre según la IUPAC: N-(4-hidroxifenil-etanamida)
Nombre según la química tradicional: p- acetil aminofenol o Paracetamol®
I. Síntesis
El Paracetamol se sintetiza a partir de la reacción del p-aminofenol con anhídrido acético, produce la acetilación del primero, obteniéndose como productos el paracetamol y ácido acético.

En lareacción anterior ocurrió lo siguiente: siendo en nitrógeno en posición para, del fenol, el elemento más básico por su par de electrones libres, además que el grupo hidroxilo le proporciona electrones por resonancia lo cual le permite actuar como nucleofilo. Este interactúa con el carbono unido a dos oxígenos; mediante un doble enlace a uno y por enlace sencillo a otro. Como el oxígeno es un elemento muyelectronegativo y esta presente un enlace π con electrones des localizados, estos pasaran más tiempo, gracias a la resonancia, del lado del oxígeno; se formara un carbocatión y así podrá unirse al par de electrones libres del nitrógeno. El oxígeno con carga negativa por la hibridación puede resonar nuevamente hacia el carbono y como no puede tener 5 enlaces, este se desprende del oxígeno unidopor enlace simple y el grupo acetilo queda unido al fenol, formándose el paracetamol. Por último, el nitrógeno quedaría positivo en tal caso, como debe recuperar su par de electrones, libera un protón que posiblemente sea el que se une al oxígeno negativo del acetato y forman el ácido acético.
II. Mecanismo de Acción

El Acetaminofén es utilizado para tratar el dolor y la fiebre. Inhibe lasíntesis de óxido nítrico y prostaglandinas, y bloquea la hiperalgesia inducida por la sustancia P. Su acción es reducida en presencia de epóxidos y es por esto que funciona en las células del sistema nervioso central y en células endoteliales, porque sus membranas carecen de estos compuestos; no es así en las plaquetas y células del sistema inmunitario las cuales tienen niveles altos de epóxidosy es por esto que no se usa como antiinflamatorio.
Por otra parte, también funciona inhibiendo la síntesis de las prostaglandinas, hormonas de carácter lipídico conformadas por 20 carbonos cuyas funciones están relacionadas con el dolor puesto que causa contracción del músculo liso en algunos casos y vasodilatación en otros; esto es posible debido a la acetilación del –OH de la serina 530 dela enzima COX-1 y la 516 de la enzima COX-2 (ciclooxigenasa) que sintetizan las prostaglandinas a partir del ácido araquidónico, esto ocurre mediante el siguiente mecanismo de reacción:

Nótese la simbología aplicada sobre el –OH, esta alude a la polaridad del enlace. Debido a que el oxígeno es más electronegativo, atrae con hacia sí los electrones compartidos, formándose una parcialización decargas. Por otro lado en el carbonilo de la amida, el par de electrones en los orbitales p del enlace π están deslocalizados y resuenan hacia el oxigeno formando un carbotación (especie positiva de carbono) y quedando el oxigeno con carga negativa. Ahora puede ocurrir un ataque nucleofilico por parte de los electrones libres del oxigeno del hidroxilo de la serina, que queda con carga positiva. Eloxigeno libera un protón para recuperar su par de electrones. Y no olvidemos el par libre que tiene el nitrógeno de la amida del paracetamol, que puede enlazar en principio un protón, aunque pareciese que estos electrones libres pudiesen estar no disponible por tantas estructuras resonantes ya sea por el carbonilo o por el benceno debemos recordar que tenemos un grupo hidroxilo que a pesar...
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