acetanilida

Acetanilida
Nombre químico N-fenilacetamida
Fórmula química C8H9NO
Masa molecular 135,17 g/mol
Densidad 1.219 g/cm³
Punto de fusión 113–115 °C
Punto de ebullición 304 °CSolubilidad 1g/185mL
Solubilidad en agua 0.1g/100mL a 22 °C
También llamado acetilaminobenceno, acetanilina y antifebrina.
La acetanilida es una amida y se les puede considerar como derivado delamoniaco, aminas primarias o secundarias por sustitución de un hidrógeno de la amina por un radical acilo (R-CO-). La sintesis de acetanilidad consiste en una reaccion de acilación de unamina,por medio de una reación acido-base del tipo lewis, donde el grupo amino efectua un ataque del tipo nucleofilico sobre el cabono del grupo carbonilíco de acido, esta reación requiere de altastemperaturas para que se produzca con acidos[1], ya que sin aplicación de tempertura la reaccion es muy lenta para poder realizarla en laboratorios de docencia y de manera industrial, estasintesis es utilizada debido a su efectividad al tener un buen rendimiento.|
Propiedades
Este compuesto es levemente soluble en caliente. Tiene la capacidad de autoinflamarse si alcanza unatemperatura de 545 °C, pero de lo contrario es estable bajo la mayoría de condiciones. Los cristales puros son de color blanco. Es inflamable.
Aplicaciones
La acetanilida se usa como un inhibidor enel peróxido de hidrógeno y para estabilizar barnices de éster de celulosa. También se han encontrado usos en la intermediación como acelerador de la síntesis del caucho, tintes y síntesisintermedia de tinte y síntesis de alcanfor. La acetanilida fue usada como un precursor en la síntesis de la penicilina y otros medicamentos y sus intermedios.
Es el fármaco madre de los derivadospara-aminofenol (fenacetina, acetaminofeno). La acetanilida tiene propiedades analgésicas y de reducción de fiebre; está en la misma clase de fármacos como el acetaminofén (paracetamol).