Acetato de etilo

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Sintetización Acetato de Etilo

La principal forma de sintetizar acetato de etilo es mediante la esterificación de Fischer, esterificación directa mediante ácido acético y etanol en presencia de uncatalizador.
CH3CH2OH + CH3COOH ⇌ CH3COOCH2CH3 + H2O
Otro método de preparar ésteres es emplear no el ácido en sí, sino su cloruro, el etanoato de etilo se puede obtener por la acción del alcoholsobre el cloruro del ácido etanoico. Otro método de obtención, aunque no economicamente viable, consiste en hacer reaccionar las sales de plata de los ácidos con halogenuro de alquilo, el etanoato deetilo se puede preparar en presencia de etanoato de plata y yoduro de etilo. Es insoluble en agua y se disuelve con facilidad en disolventes orgánicos. Reacciona con el agua para formar ácido acético yetanol, una reacción que es catalizada por la presencia de ácidos.
Esterificación

Los ácidos carboxílicos se convierten directamente en ésteres mediante la esterificación de Fischer, alreaccionar con un alcohol en presencia de un poco de ácido mineral, por lo general ácido sulfúrico concentrado o cloruro de hidrógeno seco. Esta reacción es reversible y alcanza el equilibrio cuando aun quedancantidades apreciables de reactivo.
H2SO4
R-C-OH + OH-R' R-C-O-R' + H2O
El mecanismo es una sustitución nucleofílica de acilo, catalizada por un ácido, debido a que el grupo carbonilo de un ácidocarboxílico, no es lo suficientemente electrófilo para ser atacado por un alcohol; el catalizador ácido protona el grupo carbonilo y lo activa hacia el ataque nucleofílico. La pérdida de un protónforma el hidrato de un éster.
:O: :O+-H O-H O-H O-H O
R-C-OH + H+ R- C -O-H R-C=O+-H R-C+-O-H R-C-O-H R-C-O-H + H+
H-O-R' H-O+-R O-R'
hidrato de éster
La pérdida de agua del hidrato del éster, selleva a cabo mediante el mecanismo que la pérdida del hidrato de una cetona. La protonación de los grupos de hidroxilo permite que se elimine como agua, formando un catión estabilizado por resonancia....
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