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INSTITUTO DE
QUIMICA
DE LA
UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA
DE MEXICO
19 5 5
VOL. VIl
MEXICO, D. F.
BOLETIN DEL
INSTITUTO DE
QUIMICA
DE LA
UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA
DE MEXICO
DICIEMBRE DE 1955
NUM. 2
VOL. VII
MEXICO , D. F .
INSTITUTO
DE
QUIMICA
Director Fundador Honorario:
DR. FERNANDO 0ROZCO D.
Director:
L.
DR. ALBERTO SANDOVA(.Investigadores:
L.
DR. ALBERTO SANDOVAL
DR. JESÚS ROMO
A.
DR. JosÉ F . HERRÁN A.
DR. HUMBERTO ESTRADA 0.
DR. 0WEN H. WHEF.LEll
DR. BARBARfN ARRF.C.UfN L.
DRA.
Q.
MA. CRJSllNA PÉRF.Z AMADOR
F. B.
HUMBER.TO
J.
FLORES
A.
QUIM. FERNANDO WALLS
DR. MrcuEL RoMERO S. •
QutM . Jost LUIS MATEOS
G.
QUIM. ARMANDO MANJARREZ M.
QUIM. ALFONSO ROMO DEL V.QUIM. JAVIER PADILLA
Q. F. B.
0.
GRACIELA DELHUMEAU ••
QUJM. SERGIO FI.ORES N .
• Becado en la Universidad de Londres.
•• Becada en la Universidad de Wisconsin.
SUMARIO
Pág.
Aislamiento de la reserpina, serpentina y
ajmalina de la Rauwolfia heterophylla
Roem y Schult.-Carl Djerassi, Marvin
Gorman, A. L. Nussbaum y jesús Reynoso . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. ... . . . . .
3
Síntesis parcial de la gitogenina.-J. Herrán, G. Rosenkranz y F. Sondheimer .
ll
Cuauchichicina, un nuevo alcaloide diterpenoideo.-Carl Djerassi, C. R. Smith, S.
K. Figdor, ]. Herrán y]. Romo . . . . . .
21
Síntesis de la 19-nor-desoxicorticosterona,
una potente hormona mineralocorticoide.-A. Sandoval, G. H .Thomas, C. Djerassi, G:· Rosenkranz y F. Sondheimer.
25
Introducción química del grupo 6~-hidro
xi en las ~ 4 -3-cetonas esteroidales, en una
secuencia de dos pasos. ]. Romo, G. Rosenkranz, Carl Djerassi y Franz Sondheimer . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
37
SUMARIO
Ptí.g.
Síntesis del diacetato de L\rí-22a-espirosten3~-lla-diol
(diacetato de lla-hidroxi
diosgenina) y compuestos relacionados.
J. Romo. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
5g
Síntesis de alo pregnan-3a-17a,21-triol·20ona. J. Romo y f. Lisci . . . . . . . . . . . . . . .
63
La constitución de la iresina. Un nuevo esqueleto sesquiterpénico fundamental.
Carl Djeras.si, W. Rite/1, A. L. Nussbaurn, P. W. Donovan y J. Herrán . . .
68
Estudio químico del Gelsemium Elegans
Benth (Logani~íceas).Mnw·ice-Ma1·ie fnnot, Robert Gnutnrel y Mn. C1·istinn Pr-
,·ez A rnado1· . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
71
La estructura de los alcaloides diterpenoides garrifolina y cuauchichicina. Cm·l .
Djemssi, C. R. Smith, ·A. E. Lipfmwn ,
.f. Hen·án . . . . . . . . . . . . . .
81
Deshidrogenación con paladio en carbón
del dihidrocol'inanteano y del corinanteidano. RobertGautm·el •.Maw·ice-JUarie ]anol y Ma. Cristina Pérez Amadm·
101
S. K. Figdor y
BOLETIN DEL
INSTITUTO DE QUIMICA
U. N. A. M.
R ED.\C.CJO;\ :
DR • •\I.IIEitTO S.\1\U0\' .-\1.
Q.
L.
F. 11 . HU .MIIF.RTO
J.
FLOJlF.S
Dirccdún : Torre de Ciencias, l'iso 11, Ciudad llni\'ersitaria.
~ft\xico 20, D. F .
Este lmlclin se ¡m/Jii(.'(í mn In n)'llda er.onómir.a del InstitutoJ\'ncio11al
de la fll í'estig11citiu Cienlíficn.
lHCU:.MllRE DE 195:i
\'OL. VII
Bol. iusL qním . unil·. nal. antón .
~It· x .
NUM. 2
VIl pftgs. !>3-62 (1955).
SINTESJS DEL DIACETATO DE A 5 -22a-ESPIROSTEN-3~-lla
DIOI. (DIACETATO DE lla-HIDROXI DIOSGENINA)
Y COMPUESTOS RELACIONADOS.
]. Romo
Contribución del Instituto de Químim de la Unh·eridsad Nacional Autónoma de
~léxico.Recibido: Junio
2~,
1955.
Los esteroides de la serie alo con los agrupamientos 3~. 11a-dihidroxi-7-ona son importantes intermediados en la síntesis de hormonas
oxigenadas en la posición 11.
En un trabajo anterior (1) se ha descrito un método para la
introducción de un grupo oxhidrilo o carbonilo en la posición ll de
esteroides, que no poseen ningún sustituyente en el anillo C,...
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