Acido acetico

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El ácido acético también conocido como ácido metilencarboxílico, se puede encontrar en forma de ion acetato. Éste es un ácido que se encuentra en el vinagre, siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios. Su fórmula es CH3-COOH (C2H4O2). De acuerdo con laIUPAC se denomina sistemáticamente ácido etanoico.


Fórmula química; el grupo carboxilo, que le confiere la acidez, está enazul
Es el segundo de los ácidos carboxílicos, después del ácido fórmico o metanoico, que sólo tiene un carbono, y antes del ácido propanoico, que ya tiene una cadena de tres carbonos.
El punto de fusión es -16,6 °C y el punto de ebullición es 117,9 °C.
En disolución acuosa, el ácido acético puede perder el protón del grupo carboxilo para dar su base conjugada, el acetato. Su pKa es de 4,8 a 25°C, lo cual significa, que al pH moderadamente ácido de 4,8, la mitad de sus moléculas se habrán desprendido del protón. Esto hace que sea unácido débil y que, en concentraciones adecuadas, pueda formar disoluciones tampón con su base conjugada. La constante de disociación a 20 °C es Ka = 1,75•10-5.
Es de interés para la química orgánica como reactivo, para la química inorgánica como ligando, ypara la bioquímica como metabolito (activado como acetil-coenzima A). También es utilizado comosustrato, en su forma activada, en reacciones catalizadas por las enzimas conocidas como acetiltransferasas, y en concreto histona acetiltransferasas.
Hoy en día, la vía natural de obtención de ácido acético es a través de la carbonilación (reacción con CO) de metanol. Antaño se producía por oxidación deetileno en acetaldehído y posterior oxidación de éste a ácido acético.
[editar]Producción
Es producido por síntesis y por fermentación bacterial. Hoy en día, la ruta biológica proporciona cerca del 10% de la producción mundial, pero sigue siendo importante en la producción del vinagre, dado que las leyes mundiales de pureza de alimentos estipulan que el vinagre para uso en alimentos debe ser deorigen biológico. Cerca del 75% del ácido acético hecho en la industria química es preparada por carbonilación del metanol, explicada más adelante. Los métodos alternativos aportan el resto.2 La producción mundial total de ácido acético virgen se estima en 5 Mt/a (millones de toneladas por año), aproximadamente la mitad es producida en los Estados Unidos. La producción de Europaes aproximadamente 1Mt/a y está en descenso, y 0,7 Mt/a son producidos en Japón. Otro 1,5 Mt es reciclado cada año, llevando el mercado mundial total a 6,5 Mt/a.3 4 Los dos mayores productores de ácido acético virgen son Celanese y BP. Otros productores importantes son Millennium Chemicals, Sterling Chemicals, Samsung, Eastman Chemical Company y Svensk Etanolkemi.
[editar]Carbonilación del metanol
La mayor partedel ácido acético se produce por carbonilación del metanol. En este proceso, el metanol y el monóxido de carbonoreaccionan para producir ácido acético, de acuerdo a la ecuación química:
CH3OH + CO → CH3COOH
El proceso involucra al yodometano como un intermediario, y sucede en tres pasos. Se necesita un catalizador, generalmente un complejometálico, para la carbonilación (etapa 2).
(1) CH3OH + HI→ CH3I + H2O
(2) CH3I + CO → CH3COI
(3) CH3COI + H2O → CH3COOH + HI
Al modificar las condiciones del proceso, también puede producirse anhídrido acético en la misma planta. Debido a que tanto el metanol y el monóxido de carbono son materias brutas baratas, la carbonilación del metanol parecía ser un método atractivo para la producción de ácido acético. Henry Dreyfus en la compañía británicaCelanese desarrolló una planta piloto de carbonilación del metanol ya en 1925.5 Sin embargo, la falta de materiales prácticos que puedan contener la reacción mezcla de reacción corrosiva a la alta presión requerida (200 atmdesalentó la comercialización de estas rutas. El primer proceso comercial de carbonilación del metanol, que usaba un catalizador de cobalto, fue desarrollado por la compañía...
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