Acido benzoico

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PRÁCTICA 8 OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS OBTENCIÓN DE n- BUTIRALDEHÍDO POR OXIDACIÓN DE n- BUTANOL.

OBJETIVOS. Ejemplificar el método para obtener aldehídos alifáticos mediante la oxidación de alcoholes. Formar un derivado sencillo del aldehído obtenido para caracterizarlo.

GUÍA DE ESTUDIO. 1. Métodos de obtención de aldehídos y cetonas. 2. ¿Cómo se obtiene el butiraldehídoindustrialmente; para qué se usa; que importancias económica tiene este aldehído? 3. Diferentes oxidantes, ventajas y desventajas de cada uno de ellos. 4. ¿Qué tipo de aldehídos se pueden obtener por el método de oxidación directa? 5. Reacciones de identificación de aldehídos.

REACCIÓN.
H

OH

K 2 Cr2O 7 H 2 SO 4

O

+

H 2O

+

Cr2(SO 4)3

NH H

NH 2 NO 2

NH

N NO 2

H

O

+NO 2

NO 2

MATERIAL.
1 Matraz pera de dos bocas 1 Refrigerante para agua con mangueras 1 Columna Vigreaux 1 Embudo de separación con tapón 1 Anillo metálico 1 Embudo de vidrio 1 Espátula 2 Tubos de ensayo 2 Pinzas de tres dedos con nuez 1 Vidrio de reloj 1 Recipiente para baño María 1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml 1 Matraz Erlenmeyer de 50 ml 1 Kitasato de 250 ml con manguera 1 Buchner conalargadera 1 Mechero con manguera 1 Tela de alambre con asbesto 1 T de destilación 1 Colector 1 Porta termómetro 1 Probeta graduada de 25 ml 1 Termómetro -10 a 400 oC 1 Vaso de precipitados de 400 ml 1 Vaso de precipitados de 150 ml

SUSTANCIAS.
Dicromato de potasio n-Butanol H2SO4 concentrado Reactivo de 2,4- Dinitrofenilhidrazina Cantidad 3.8 g 3.2 ml 4.0 ml 0.5 ml

INFORMACIÓN.

a) Unmétodo para obtener aldehídos es por oxidación de alcoholes. b) Los aldehídos se oxidan fácilmente. c) Los aldehídos son compuestos con punto de ebullición menor que el de los alcoholes y de
los ácidos carboxílicos con peso molecular semejante.

d) Los aldehídos forman compuestos sólidos con la 2,4- dinitrofenilhidrazina que se les conoce
como 2,4- dinitrofenilhidrazonas y cuyos puntos de fusiónpermiten caracterizar a los aldehídos.

PROCEDIMIENTO. A un matraz de 2 bocas se le adapta, por una de ellas, un embudo de adición con la llave cerrada y por la otra un sistema de destilación fraccionada. Colocando una columna Vigreaux en posición vertical. En un vaso de precipitados de 125 ml disolver 3.8 g de dicromato de potasio dihidratado en 12.5 ml de agua, añadir cuidadosamente y conagitación 2.5 ml de ácido sulfúrico concentrado (1). En el matraz de destilación colocar 3.2 ml de n-butanol y unas piedras de ebullición. En el embudo de separación colocar la solución de dicromato de potasio-ácido sulfúrico. Calentar el n-butanol a ebullición con flama suave de tal forma que los vapores del alcohol lleguen a la columna de fraccionamiento. Agregar entonces gota a gota la solución dedicromato de potasioácido sulfúrico en un lapso de 15 minutos (2) de tal forma que la temperatura en la parte superior de la columna no pase de 80-85 o C (3).

Cuando se ha añadido todo el agente oxidante continuar calentando la mezcla suavemente por 15 minutos más y colectar la fracción que destila debajo de 90 o C (4). Pasar el destilado a un embudo de separación (limpio), decantar la faseacuosa y medir el volumen de butiraldehído obtenido para calcular el rendimiento. Agregar 2 gotas del producto a 0.5 ml del reactivo de 2,4-dinitrofenilhidrazina en un tubo de ensayo y agitar vigorosamente; al dejar reposar precipita el derivado del aldehído el cual se puede purificar por cristalización de etanol-agua. El punto de fusión reportado para la 2,4dinitrofenilhidrazona del butiraldehídoes de 122 o C.

NOTAS: (1) ¡Precaución! La reacción es exotérmica. Si al dejar enfriar la solución, cristaliza el dicromato, caliente suavemente con flama y pásela al embudo de separación en caliente. Continúe con la práctica. (2) Más o menos dos gotas por segundo. (3) La oxidación del alcohol se efectúa con producción de calor pero puede ser necesario calentar la mezcla de vez en cuando para...
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