Acido Carboxilico

Ácido carboxílico
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.
Los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tiene propiedades ácidas;los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupohidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la moléculaqueda como R-COO-.



Propiedades Físicas:
Sus estructuras hacen suponer que los ácidos carboxílicos sean moléculas polares y tal como los alcoholes, pueden forman puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas, los ácidos carboxílicos se comportan en forma similar a los alcoholes en cuanto a su solubilidades: los primeros cuatro son miscibles con agua, el acido de cincocarbonos es parcialmente soluble y los superiores con virtualmente insolubles. La solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrogeno entre el acido carboxílico y el agua. Los olores de los ácidos alifáticos inferiores progresan desde los fuertes e irritantes del fórmico y del acético hasta los abiertamente desagradables del butírico, valeriánico y caproico; los ácidos superiores tiene muy poco olordebido a sus bajas volatilidades.
Propiedades Químicas:
Desde el punto de vista químico los ácidos carboxílicos reaccionan rápidamente con soluciones acuosas de hidróxido de sodio y bicarbonato de sodio formando sales de sodio solubles, y por lo tanto, para distinguir los ácidos carboxílicos insolubles en agua de los fenoles y alcoholes insolubles en agua pueden utilizarse pruebas desolubilidad y la insolubilidad de los últimos en base acuosa. Los ácidos carboxílicos insolubles en agua se disolverán en hidróxido de sodio acuoso o en bicarbonato de sodio acuoso. Una vez logrado la separación, podemos regenerar el acido por acidulación de la solución acuosa.
Tecnología:
La importancia tecnológica de los ácidos carboxílicos puede derivarse de la aplicación y uso que tienen algunosde ellos. Por ejemplo:

Ácido metanoico (ácido fórmico) es un líquido incoloro de olor picante, muy tóxico por inhalación e ingestión. Se usa para el teñido de textiles, papel y galvanizado.
Ácido etanoico (ácido acético) es un líquido incoloro de olor penetrante característico. Causa la acidez del vinagre donde la concentración es de 4% m/m a 5% m/m. Debido a que en forma pura se congela a 16,6 °C originando un sólido semejante al hielo, se le denomina ácido acético glacial.
Se emplea como reactivo para preparar acetatos y ésteres que se usan como solventes, en la fabricación de drogas, colorantes y pigmentos de pinturas, etc.
Ácido adípico es un sólido blanco cristalino que se usa para la fabricación de nylon y espuma de poluretano. El ácido oxálico en solución acuosa se usa paradesmanchar la ropa. El ácido benzoico se presenta en escamas blancas y es utilizado en la obtención de benzoatos, que ayudan a conservar los alimentos; también es empleado en perfumería, cremas dentales y como germicida.
Otros ácidos como el butanoico están presentes en la manteca rancia, la cual debe su olor desagradable a este ácido. Los ácidos palmítico, esteárico y oleico, se encuentran muyextendidos en la mayoría de las grasas y aceites vegetales y animales.
Los ácidos carboxílicos también forman sales que se emplean extensamente como aditivos de alimentos para impedir la formación de manchas.
Industrial
La obtención industrial de los ácidos carboxílicos difieren de las usadas a pequeña escala porque requieren equipamiento especializado.
Oxidación de aldehídos con aire,...