Acido fenoxiacetico

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OBTENCIÓN DE ÁCIDO FENOXIACÉTICO
SÍNTESIS DE WILLIAMSON
Práctica No. 3
I. OBJETIVO
Preparar mediante una reacción de sustitución nucleofílica bimolecular un éter (Síntesis de Williamson).

II:ANTECEDENTES
a) Métodos para la síntesis de éteres
b) Particularidades de la síntesis de Williamson (condiciones de reacción)
c) Acidez de fenoles y de ácidos carboxílicos.
d) Uso delácido fenoxiacético.
e) Extracción con disolventes activos.

III. PROCEDIMIENTO
En un matraz pera de 50 ml disuelve 0.5 g de fenol (PRECAUCION ¡Este es muy irritante!) en 2.5 ml de NaOH al 33%(Nota 1), tapa el matraz con un tapón de corcho y agita vigorosamente durante 5 min., Agrega 0.75 g de ácido monocloroacético, vuelve a tapar el matraz y continúa la agitación por 5 minutos más. Si lamezcla se hace pastosa, puedes agregar de 1 a 3 ml de agua (Nota 2). Quite el tapón y coloca el matraz sobre un baño María con un sistema de reflujo durante 40 min. Enfría la solución y diluye con 5ml de agua. Acidula con HCl concentrado hasta pH de 1 (Nota 3).
Coloque la mezcla en el embudo de separación y:
A) Extrae con éter etílico usando 3 porciones de 5 ml c/u.
B) Junta los extractosorgánicos y colócalos en el embudo de separación.
C) Lava la fase orgánica 3 veces con 5 ml de agua cada vez (las fracciones acuosas se desechan) (Nota 4).
D) La fracción orgánica se extrae con NaHCO3 al15% (3 porciones de 2.5 ml c/u.).
E) El extracto acuoso alcalino (Nota 5) se acidula con HCl concentrado, ¡PRECAUCION! (Nota 6) sea cuidadoso porque se produce espuma hasta que precipita todo elproducto.
F) El producto se aísla por filtración y se seca al aire. Se determina rendimiento y punto de fusión.

NOTAS
1) Comprueba la alcalinidad de la solución con papel pH.
2) Si se agrega excesode agua, puede disolverse el producto.
3) Comprueba la acidez de la solución con papel pH.
4) Nunca deseches fracciones, hasta el final del experimento.
5) Comprueba la alcalinidad de la...
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