Acido Fumarico

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TRANSFORMACION DEL ACIDO MALEICO A PARTIR DEL ACIDO FUMARICO

Objetivos:
* Obtener acido fumarico a partir del acido maleico.
* al realizar la transformación del isómeros cis al isómero trans o acido fumarico el alumno observara sus formas cristalinas y sus diferentes puntos de ebullicion.
* Comprobar y comparar la solubilidad, hidroxilación y formación de halohidrinas en losácidos.

Marco teórico
Dos sustancias son isómeros cuando poseen la misma formula molecular pero difieren en la conectividad o en la disposición espacial sus átomos.
Los ácidos maleico y fumarico pueden obtenerse a partir del acido malico, ya que este se deshidrata en presencia de medio acido, formándose el carbocation intermediario. Cuando el proceso se realiza a baja temperatura los gruposcarboxilo (-COOH) se repelen mutuamente; en consecuencia, el enlace gira de tal modo que al formarse el doble enlace estos grupos quedan ubicados en lados opuestod del enlace , obteniéndose el acido fumarico (isómero trans). Cuando la reacción se realiza a mayor temperatura, los grupos carboxilo pueden vencer la mutua repulsión y al formarse el doble enlace tales grupos quedan ubicados del mismo lado deldoble enlace , obteniéndose asi el acido maleico (isómero cis).
Debido a que en la estructura del acido maleico los frupos carboxilo se localizan uno frente al otro es muy fácil que reaccionen, produciéndose entonces el anhídrido maleico. Esta propiedad permite diferenciar y separar el acido maleico del fumarico.
El ácido cis-butenodioico o (Z)-ácido butenodioico o ácido maleico, es uncompuesto orgánico que es un dicarboxílico (molécula con dos grupos carboxilo). Otros nombres con el que se le conoce a este ácido son el ácido malénico, el ácido maleinico y ácido toxilico.
EL ácido maleico es el isómero del ácido cis-butenodioico, mientras que el ácido fumárico es el isómero trans.
Las propiedades físicas de ácido maleico son muy diferentes a las del ácido fumárico. El ácido maleicoes una molécula menos estable que el ácido fumárico. La diferencia en el calor de combustión es de 22,7 KJ/mol.
El ácido maleico es soluble en agua, mientras que el ácido fumárico no lo es. El punto de fusión del ácido maleico esta entre 128-130°C y también es mucho menor que la del ácido fumárico que es de 285-287°C. Ambas propiedades del ácido maleico puede explicarse en razón de la vinculacióndel hidrógeno intramolecular que tiene lugar a expensas de las interacciones moleculares.
El acido fumarico se produce por la transformación del acido maleico, ya sea por calentamiento sobre el punto de fusión o por acción de los rayos ultravioletra o por la acción de reactivos químicos, aminas organicas o en la trasformación de los esteres por el potasio metalico.
El doble enlace C=C presentaen ambos acidos la misma reactividad que en los acidos , no saturados y en particular se reducen igualmente por el hidrogeno naciente.
El acido maleico puede transformarse con facilidad en condiciones suaves (calentamiento o destilación) en el anhídrido cíclico; el acido fumarico no puede transformarse en anhídrido, sino en condiciones muy energéticas y entonces solamente experimentancod laisomerización, con el resultado de que se forma nuevamente el anhídrido maleico. Evidentemente, el anhídrido maleico es estructuralmente capaz de existir y se forma fácilmente;
Podemos mencionar otras propiedades físicas distitintas entre ellos como son la solubilidad, para el acido maleico es de 79 por cada 100 gr de agua y para el acido fumarico es de 0.7/100 ademas cabe mencionar el momentodipolo, para el primero es de 2.7 ya que la fuerza de inducción no se cruza y hay una resultante mientras que el segundo no presenta polaridad y esto se debe a que la fuerza de inducción se cruza y se anula.
En la industria, el ácido maleico se deriva del anhídrido maleico por hidrólisis. El anhídrido maleico se produce a partir de benceno o de butano en un proceso de oxidación.
Una de las...
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