Acido fumarico
Páginas: 2 (282 palabras)
Publicado: 11 de septiembre de 2012
Práctica 4
Síntesis a microescala de ácido fumárico
Objetivo:
Producir a partir de ácido maleico su isómero geométrico para poner en evidencia las diferentes propiedadesoriginadas por su distribución espacial con base a sus propiedades físicas.
Marco teórico:
Los isómeros son compuestos que tienen la misma composición atómica, pero diferentefórmula estructural. En general una molécula de “n” centros quirales tiene 2n estereisómeros.
La isomería cis, trans (o isomería geométrica) es un tipo de esteroisomería de losalquenos y cicloalcanos. Se distingue entre el isómero cis (a este lado), en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano, yel isómero trans (al otro lado), que es el que está en lado opuesto al doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano. De acuerdo con esto existen 2 ácidos 2-butenodioicos: elcis-2-butenodioico y el trans-2-buttenodioico.
Los ácidos maleico y fumárico pueden obtenerse a partir del acido málico, ya que este se deshidrata en presencia de medio acido,formándose el carbocation intermediario. Cuando el proceso se realiza a baja temperatura los grupos carboxilo (-COOH) se repelen mutuamente; en consecuencia, el enlace σ girade tal modo que al formarse el doble enlace estos grupos quedan ubicados en lados opuestos del enlace, obteniéndose el acido fumárico (isómero trans). Cuando la reacción serealiza a mayor temperatura, los grupos carboxilo pueden vencer la repulsión y al formarse el doble enlace tales grupos quedan ubicados del mismo lado del doble enlace, obteniéndoseasí el acido maleico (isómero cis).
Bibliografía:
1. García Sánchez, M. A., Manual de prácticas de química orgánica I, UAM Iztapalapa, México, D.F., 2002, pp 122.
Síntesis a microescala de ácido fumárico
Objetivo:
Producir a partir de ácido maleico su isómero geométrico para poner en evidencia las diferentes propiedadesoriginadas por su distribución espacial con base a sus propiedades físicas.
Marco teórico:
Los isómeros son compuestos que tienen la misma composición atómica, pero diferentefórmula estructural. En general una molécula de “n” centros quirales tiene 2n estereisómeros.
La isomería cis, trans (o isomería geométrica) es un tipo de esteroisomería de losalquenos y cicloalcanos. Se distingue entre el isómero cis (a este lado), en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano, yel isómero trans (al otro lado), que es el que está en lado opuesto al doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano. De acuerdo con esto existen 2 ácidos 2-butenodioicos: elcis-2-butenodioico y el trans-2-buttenodioico.
Los ácidos maleico y fumárico pueden obtenerse a partir del acido málico, ya que este se deshidrata en presencia de medio acido,formándose el carbocation intermediario. Cuando el proceso se realiza a baja temperatura los grupos carboxilo (-COOH) se repelen mutuamente; en consecuencia, el enlace σ girade tal modo que al formarse el doble enlace estos grupos quedan ubicados en lados opuestos del enlace, obteniéndose el acido fumárico (isómero trans). Cuando la reacción serealiza a mayor temperatura, los grupos carboxilo pueden vencer la repulsión y al formarse el doble enlace tales grupos quedan ubicados del mismo lado del doble enlace, obteniéndoseasí el acido maleico (isómero cis).
Bibliografía:
1. García Sánchez, M. A., Manual de prácticas de química orgánica I, UAM Iztapalapa, México, D.F., 2002, pp 122.
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