Acido fumarico

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INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL “ENCB”
Química Orgánica Laboratorio

INFORME PRACTICA # 5 SINTESIS A MICROESCALA DE ACIDO FUMARICO

1OM2

GARDUÑO PEÑARANDA ELIOT
MARTINEZ FLORES ANGELICA

Bibliografía
Rafael Uson, w.H. Freeman and company, san francisco Universidad de Oviedo , Quimica una ciencia experimental , 1987 , editorial Reverte, S.A España

OBJETIVOS
1.- Producir a partirde ácido maleico su isómero geométrico para poner en
evidencia las diferentes propiedades originadas por su distribución espacial con
base a sus propiedades físicas.
MARCO TEORICO
Fundamento
Se denominan isómeros los compuestos que, teniendo la misma fórmula molecular, se diferencian entre sí porque: a) los enlaces entre los átomos son distintos, o b) la disposición de los átomos en elespacio es diferente.
La constitución de un compuesto designa el tipo y ordenación de los enlaces entre los átomos. Los isómeros que se diferencian en la constitución se denominan isómeros constitucionales:
Los isómeros se denominan estereoisómeros los átomos que están conectados de igual manera en ambas moléculas sin embargo tienen una diferente orientación en el espacio. Cuando se diferencian sóloen la disposición de los átomos en el espacio:
El acido maleico y el acido fumarico son esteroisomeros ya que su formula es acida 2-butendioco, a diferencia que tienen una diferente orientación en el espacio.
MECANISMO DE REACCION
El mecanismo se inicia con una reacción ácido-base entre un carbonilo del ácido maleico y el HCl para dar (B). Esto facilita la deslocalización de loselectrones que conduce a la desaparición del doble enlace entre C2 y C3 originándose un carbocatión (C) con hibridación sp2 y el enlace simple, que permite el giro entre estos dos carbonos para dar (D). A continuación, por otra deslocalización electrónica, se regenera el doble enlace (E) y finalmente por una reacción de desprotonación, se obtiene el ácido Fumárico (F).
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Cuestionario2.- Papel que desempeña el ácido clorhídrico.
Desempeña el papel de catalizador para llevar a cabo la protonacion del grupo carbonilo y favorecer la deslocalización de la carga para quitar parcialmente el doble enlace y transformarla de un isómero a otro.
3.-Como se puede justificar
A) Diferencia de puntos de fusión de los compuestos estudiados
Los enlaces de hidrogeno pueden tambiénformarse cuando el grupo O-H y el otro átomo enlazado están próximos entre si y en la misma molécula, en posición tal que pueda formarse un anillo sin perturbación de los ángulos de enlaces normales. Estos enlaces de hidrogeno se llaman intra-moleculares.
Las formas cis- y trans- del acido HOOC-CH=CH-COOH proporcionan un ejemplo de enlace de hidrogeno intramolecular. La forma de trans- acidoFumárico, tiene punto de fusión mayor que la forma cis- acido maleico. De igual razón a esta diferencia aparte del efecto general debido a la forma molecular es entre los grupos –COOH pueden formarse enlaces de hidrogeno intramoleculares en el caso del acido maleico, pero no en el Fumárico.

Este enlace intramolecular del acido maleico (8) disminuye la capacidad para formar enlacesintermoleculares. En el acido Fumárico todos los enlaces de hidrogeno se forman entre moléculas(enlaces intermoleculares) y conducen a una fuerte e interconectada estructura cristalina.
B) Diferencias de solubilidad entre el Acido maleico y acido Fumárico
El isómero cis es llamado acido maleico y el isómero trans acido Fumárico. La polaridad es la clave en determinar los puntos de ebullición relativos yaque causa un incremento en las fuerzas intramoleculares, por lo tanto elevando el P.e. En la misma manera, la simetría es clave determina los puntos de fusión relativos ya que permite un mejor empaquetamiento en el estado solido, incluso si no altera la polaridad de la molécula.
C) La diferencia en la primera y segunda constantes de acidez.
D) Explicar a que se debe que en el reflujo se...
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