acido linoleico

UNIVERSIDAD NACIONAL DE COLOMBIA
SEDE BOGOTÁ
FACULTAD DE INGENIERÍA
PRINCIPIOS DE QUÍMICA ORGÁNICA
TRABAJO DE INVESTIGACIÓN SOBRE ÁCIDO LINOLÉICO CONJUGADO
Roa,Enrique1. Naranjo, Elma1

Resumen
Se toma como guía el articulo
“Biohydrogenation, Duodenal Flow, and
Intestinal Digestibility of Trans Fatty
Acids and Conjugated Linoleic Acids in
Response to Dietary Forage:Concentrate
Ratioand Linseed Oil in Dairy Cows”. El
artículo expone los resultados obtenidos
de haber variado la dieta de 4 vacas en su
picode lactancia durante 5 semanas. La
dieta consistía en dos concentraciones de
forreje:concentrado utilizando aceite de
linaza. Se determinó cual es la relación
que tiene la dieta con el incremento de la
producción por hidrogenación en el
rumen de ácidos grasos y acidolinoléico
conjugado. En el presente trabajo se
indaga acerca de los ácidos grasos y el
acido linoléico conjugado en especial, su
métodos de síntesis, obtención por
biohidrogenación en el rumen de las
vacas y sus propiedades curativas para el
ser humano, se emplea el programa
ChemDraw Ultra 8.0 para realizar las
estructuras químicas.
Introducción
Para abordar el tema tratado en elartículo, inicialmente es importante
conocer las propiedades del ácido
linoléico, ácido linoléico conjugado
(CLA), las estructuras cis, trans y el

proceso de hidrogenación. Se mostrara el
proceso de biohidrogenación que se da en
el organismo de animales rumiantes y los
resultados obtenidos en el artículo guía,
para justificar este estudio daremos a
conocer las importancia de los ácidoslinoleicos conjugados para los procesos
metabólicos del cuerpo humano

Ácido linoleico
El ácido linoléico es un ácido graso
poliinsaturados, es decir, posee más de
un enlace doble entre sus carbones , es
también un ácido graso esencial (el
organismo no puede crearlo y tiene que
ser adquirido a través de la dieta) omega
muy abundante en el reino vegetal y
también animal. Muchos de los aceitesvegetales (con excepción del aceite de
oliva, el de palma, o el aceite de coco)
aportan cantidades significativas de ácido
linoléico. En la grasa animal también se
encuentra en mayor proporción, junto con
los
ácidos
grasos
saturados
y
monoinsaturados [1].

(poco probable) o cis, trans, o trans, cis o
trans, trans.
O

OH

(Z)

(Z)

(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoic acidIlustración 1: Estructura del ácido
linoléico
Acido linoléico Conjugado (CLA)
La estructura de los dobles enlaces de los
ácidos grasos naturales obedece a un
patrón muy singular. En un ácido graso
poliinsaturado, ambos dobles enlaces
siempre estarán separados por un carbono
intermedio. Es decir, en un ácido graso
donde los dobles enlaces están entre los
carbones 9-10 y 12-13, el carbono 11no
hace parte de la estructura de
insaturación. Esta sería una estructura "no
conjugada". Este es el caso de la
estructura de la mayoría de los ácidos
grasos en su forma natural. Sin embargo
en casos muy especiales, por efecto de la
metabolización a nivel celular de ciertos
ácidos grasos, es posible que un doble
enlace cambie de posición, siguiendo el
ejemplo anterior, desde la posición9-10 a
la 10-11, o de la posición 12-13 a la 1112 [2]. En ambos casos desaparece el
carbono metil intermedio y el ácido graso
formado se transformaría en una
estructura "conjugada". La conjugación
de los dobles enlaces puede, además,
ocasionar un cambio en la isomería
espacial del ácido graso. Esto es, en un
ácido graso poliinsaturados cuyos dos
dobles enlaces tienen isomería cis, uno deestos dobles enlaces, o ambos, pueden
adoptar la isomería trans. Por lo cual
podrán existir ácidos grasos conjugados
poliinsaturados con isomería cis, cis

El CLA, es un grupo que describe uno o
más isómeros posicionales y geométricos
del ácido linoléico [3], con dobles enlaces
en los carbonos (9:11; 10:12; 8,10; 7:9;
11:13), sin embargo los principales
isómeros son los cis 9, trans...