Acido sulfanilico

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* INTRODUCCION

La sulfonación utiliza como reactivo ácido sulfúrico fumante, (disolución al 8% de SO3 en ácido sulfúrico concentrado). El SO3 es un electrófilo bueno debido a la importante polaridad positiva del azufre.

Mecanismo de la sulfonación
El SO3, buen electrófilo, es atacado por el anillo aromático produciéndose la adición electrófila, una etapa final de recuperación de laaromaticidad por perdida de un protón nos da el ácido bencenosulfónico.

Reversibilidad de la sulfonación
La sulfonación es una reacción reversible y el ácido bencenosulfónico se descompone al calentarlo en presencia de ácido acuoso diluido. Esta reacción tiene una aplicación sintética importante que consiste en la protección de la posición para, lo que permite introducir grupos en las posiciones ortoy para terminar se desprotege aprovechando la reversibilidad de esta reacción.

* ACTIVIDADES PREVIAS
a) CONCEPTO DE SULFONACION, SULFATACION, SULFAMACION Y SUS MECANISMOS DE REACCION.

SULFONACION Y SALFATACION

Una reacción química en la cual un grupo de ácido sulfónico, SO3H, es introducido en la estructura de una molécula o un ion en lugar de un átomo de hidrógeno.

Lasulfonación de compuestos aromáticos es más tipo de sulfonación más importante. Esto es realizada tratando el compuesto aromático con ácido sulfúrico, usualmente conteniendo trióxido de azufre (las soluciones de SO3 en ácido sulfúrico son designadas como oleum, o ácido sulfúrico fumante). La reacción (1) ilustra esto. 

| (1)   |

Esta es una reacción de sustitución electrifílica de aromáticos;reactivo electrofílico efectivo es la molécula del SO3. El producto de sulfonación es un ácido sulfónico.
La sulfonación también puede ser definido como un proceso químico mediante el cual el grupo ácido sulfónico, -SO2OH, o la sal correspondiente o el grupo sulfonil haluro, por ejemplo, -SO2Cl, es introducido en un compuesto orgánico. Estos grupos pueden ser enlazados ya sea a un átomo de carbón ode nitrógeno. Los últimos compuestos son designados N-sulfonados o sulfamatos.
La sulfonación involucra la adición del grupo -OSO2OH  al carbón, produciendo un sulfato ácido, ROSO2OH, o el grupo -SO4- entre dos carbonos, formando el sulfato, ROSO2OR.
 
Usos de los Sulfonatos y Sulfatos
La mayoría de sulfonatos son utilizados en forma de un ácido o sal para aplicaciones donde el grupo SO2OHfuertemente hidrófilo polar confiere propiedades necesitadas en una molécula orgánica comparativamente no polar hidrófoba. Algunos sulfonatos, como metanosulfonico y ácidos toluenosulfonico, son utilizados como catalizadores. Un número relativamente grande de sulfonatos es comercializado en forma de sal pero usado en forma ácida; tales compuestos incluyen tintes, y agentes bronceadores sintéticos.En estos casos las sales son aplicadas en medio ácido, permitiendo por consiguienteel liberar el grupo SO2OH de la molécula orgánica a ser adicionada al cuero o fibra textil. La mayor cantidad de sulfonatos y sulfatos es comercializada y usada en forma de sal. Esta categoría incluye detergentes; emulsificantes, demulsificantes, humectantes, y agentes solubilizantes; aditivos de lubricantes; einhibidores de oxidación.
Cloruro sulfonil aromáticos, -ROSO2Cl, son muy usados para preparar sulfonamidas (incluyendo drogas sulfa, secadores, agentes de bronceado, plastificantes, y  el agente edulcurante sacarina).
Sulfonatos y sulfatos son utilizados para la preparación de compuestos orgánicos faltos de azufre. Así el fenol, resorcinol, y naftoles son obtenidos por la fusión cáustica desulfonatos, mientras que el etanol e isopropanol son obtenidos por la hidrólisis de alquenos sulfatados, por ejemplo, el sulfato hidrógeno de etilo.
 
b) IMPORTANCIA DE LA SULFONACION Y LA SULFAMACION COMO PROCESOS ESTUDIANDO SUS PARAMETROS DE CONTROL.

Una sistema de control para una planta de sulfonacion consiste de dos componentes que estan integrados en un sistema sencillo: panel de control...
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