acidos carboxilicos esteres y aminas

ACIDOS CARBOXILICOS ,
ESTERES Y AMIDAS

Semana 22
Licda. Lilian Guzmán Melgar

Grupo Funcional
El grupo funcional de los ácidos carboxílicos
se puede representar de las siguientes
formas:
O
-C-OH

-CO2H

-COOH

2

El nombre ácido carboxílico describe al
grupo funcional de dos maneras:
1. La palabra carboxílico es una
contracción de las palabras carbonilo e
hidroxilo, queson las dos unidades
estructurales en el grupo.
2. Se agrega el término ácido, debido a
las propiedades ácidas de esta familia
de compuestos
3

FORMULA GENERAL

ALIFATICO

AROMATICO

O
R-C-OH

O
Ar-C-OH

RCOOH

ArCOOH

4

CLASIFICACION
ALIFATICO
TIPO DE RADICAL
AROMATICO

MONOCARBOXILICOS

# DE GRUPOS
CARBOXILICO

DICARBOXILICOS

TRICARBOXILICOS

5

TIPORADICAL
ALIFATICO

AROMATICO

EJEMPLO:
Posee un
radical alifático CH3CH2COOH

Posee un
radical
aromático

EJEMPLO:
COOH

6

NÚMERO DE GRUPOS CARBOXILICOS

MONOCARBOXILICOS

Tienen un solo
O
grupo
CH3COH
carboxilo

DICARBOXILICOS

Tienen 2
grupos
carboxílicos

COOH
CH2
COOH

TRICARBOXILICOS

Tienen 3
grupos
carboxílicos

CH2-COOH
CH –COOH
CH2-COOH7

NOMENCLATURA
#
Carbonos

Estructura

Nombre
común

Derivación del
nombre

1

HCOOH

FORMICO

Hormigas

2

CH3COOH

ACETICO

Vinagre (acetum)

3

CH3CH2COOH

PROPIONICO

Protos = primero,
pion=grasa

4

CH3(CH2)2COOH

BUTIRICO

Mantequilla (butyrum)

5

CH3(CH2)3COOH

VALERICO

Raíz de valeriana

6

CH3(CH2)4COOH

CAPROICO

Cabra

7CH3(CH2)5COOH

ENANTICO

Flores de una
enredadera

8

CH3(CH2)6COOH

CAPRILICO

Cabra

9

CH3(CH2)7COOH

PELARGONICO

Pelargonium

10

CH3(CH2)8COOH

CAPRICO

cabra
8

NOMENCLATURA COMUN
Los ácidos sustituidos se les da nombre
ubicando la posición de los sustituyentes por
medio de las letras griegas.
O
C – C – C – C – C- OH








EJEMPLO




O
CH3CHCH2C-OH
Br

9

UIQPA
REGLAS:

1.

Se toma como hidrocarburo básico el que
corresponda a la cadena continua más
larga que contenga el grupo carboxilo.
O
C-C-C-C-C-OH
5 4

2.

3

2

1

El nombre comienza con las palabras ácido
seguida por el del alcano básico al cual se
le añade el sufijo “ ico ”.
10

Nombre común

Nombre UIQPA

EstructuraFORMICO

Ácido Metanoico

HCOOH

ACETICO

Ácido Etanoico

CH3COOH

PROPIONICO

Ácido propanoico

CH3CH2COOH

BUTIRICO

Ácido Butanoico

CH3(CH2)2COOH

VALERICO

Ácido Pentanoico

CH3(CH2)3COOH

CAPROICO

Ácido hexanoico

CH3(CH2)4COOH

ENANTICO

Ácido heptanoico

CH3(CH2)5COOH

CAPRILICO

Ácido Octanoico

CH3(CH2)6COOH

11

Nombre comúnCAPRILICO

Nombre UIQPA

Estructura

Acido Octanoico

CH3(CH2)6COOH

PELARGONICO Acido nonanoico

CH3(CH2)7COOH

CAPRICO

Acido Decanoico

CH3(CH2)8COOH

LAURICO

Acido
Dodecanoico

CH3(CH2)10COOH

MIRISTICO

Acido
Tetradecanoico

CH3(CH2)12COOH

PALMICO

Acido
hexadecanoico

CH3(CH2)14COOH

ESTEARICO

Acido
octadecanoico

CH3(CH2)16COOH

ARAQUIDICOAcido Eicosanoico CH3(CH2)18COOH
12

EJEMPLOS

CH2CH3 O
1) CH3-CH-CH2-CH-CH2-C-OH

O
2) CH3CH2CHC-OH
CH2CH3
13

ACIDOS DICARBOXILICOS
Tienen 2 grupos carboxílicos
NOMBRE
COMUN

UIQPA

FORMULA

ACIDO
OXÁLICO

ACIDO
ETANODIOICO

HOOC-COOH

ACIDO
MALÓNICO

ACIDO
PROPANODIOICO

HOOC-CH2-COOH

ACIDO
SUCCÍNICO

ACIDO
BUTANODIOICO

HOOC-CH2-CH2-COOH

ACIDOCITRICO*

CH2-COOH
HO-C-COOH
CH2-COOH

*TRICARBOXILICO

14

PROPIEDADES FISICAS
 Los primeros 9 miembros de la serie son líquidos,

incoloros y olor desagradable.
 Los ácidos de C6, C8 y C10 todos poseen olores “a
cabra”.
 Los ácidos con mas de 10 átomos de carbono son
sólidos cerosos y por su baja volatilidad son
inodoros.
 Los homólogos inferiores (1 a 4 C) son solubles
en...