Acidos carboxilicos y eteres

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Los Ácidos Carboxílicos:
Estructura, Propiedades y Usos
Introducción:
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen uno, dos o más grupos carboxilo (—COOH o —CO2H).El más simple es el ácido metanoico (ácido fórmico), y uno de los más familiares es el ácido etanoico (ácido acético), que en estado diluido e impuro forma parte del vinagre. Muchos ácidos carboxílicos sonesenciales en la química de los organismos vivos. Otros son productos químicos de gran importancia industrial.
Propiedades Químico:
Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como formula general R- COOH. Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxigeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrogeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace,produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolitica cediendo el correspondiente protón o hidron H y quedando el resto de las moléculas con carga – 1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrogeno, por lo que la molécula queda como R- COO.
[pic]Ademas, en este aniòn, la carga negativa se distribuye simétricamente entre los dos átomos de oxigeno, de forma que los enlacescarbono-oxigeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.
Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, pero si son más ácidos que otros en los que no se produce esa deslocalizaciòn electrónica, como por ejemplo los alcoholes.
Propiedades físicas:
Los ácidos de masa molar baja (hasta diez átomos de carbono) son líquidos incoloros, de olor muy desagradable. El olor del vinagre sedebe al ácido acético; el de la mantequilla rancia al ácido butírico. El ácido caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado caprino. Los ácidos C5 a C10 poseen olores a “cabra”. El resto sólidos cerosos e inodoros a temperatura ambiente. Sus puntos de fusión y ebullición crecen al aumentar la masa molar.
Los ácidos inferiores son solubles en agua; su solubilidad decrece a partir delácido butírico con el aumento del carácter hidrocarbonado de la molécula. Todos los ácidos son solubles en solventes orgánicos

Estructura:
La fórmula electrónica de un ácido carboxílico se representa de la forma siguiente:
[pic]La densidad electrónica del enlace — C = O, está desplazada hacia el átomo de oxígeno más electronegativo adquiriendo este una carga parcial negativa. A la vez en elenlace oxígeno-hidrógeno hay un desplazamiento electrónico hacia el átomo de oxígeno, lo que permite la salida del hidrogeno como protón:
[pic]Cuando se ioniza un ácido carboxílico, el anión carboxilato que se produce tiene una carga negativa deslocalizada y compartida entre los dos átomos de oxígeno.
Los ácidos carboxílicos en general tienen una Ka de10-5 a 10-3, y son más ácidos que los alcoholesy el agua (Ka del orden de 10-8 y 10-14 respectivamente)
El grupo hidroxilo permite la formación de asociaciones moleculares por puente de hidrógeno, que se pueden representar de la forma siguiente:
[pic]La asociación de dos moléculas (dímero) mediante un puente de hidrógeno hace que la temperatura de ebullición sea mayor que la de compuestos heterólogos (sustancias que presentan el mismonúmero de carbonos y pertenecen a funciones diferentes). La presencia en estos compuestos del grupo funcional carboxilo, así como la característica de la cadena carbonada, son factores determinantes de las propiedades físicas.
La irregularidad de las temperaturas de fusión presentada en la tabla está relacionada con el modo en que se disponen las moléculas cuando el compuesto adquiere el estado sólido.En las moléculas con número par de átomos de carbono, los grupos carboxilo y metilo terminales, están situados en lados opuestos de la cadena carbonada dispuesta en zigzag, lo que permite, que las moléculas se dispongan más juntas en el retículo, razón por la cual aumentan las fuerzas de atracción intermoleculares y la temperatura de fusión.

Los ácidos que tienen hasta cuatro átomos de...
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