Acidos y bases

Solo disponible en BuenasTareas
  • Páginas : 2 (324 palabras )
  • Descarga(s) : 0
  • Publicado : 2 de febrero de 2011
Leer documento completo
Vista previa del texto
Las ariletanolaminas no sustituídas en la cadena lateral (R2=H), pueden obtenerse por apertura de un arilepóxido con un amina adecuada (via c). Un ejemplo lo encontramos en una de las síntesisdescritas para el agonista adrenérgico salbutamol.
Síntesis del salbutamol por adición de terc butilamina sobre un arilepóxido

La condensación nitroaldólica sobre derivados del benzaldehído(aproximación d) se ha empleado asimismo para la síntesis de ariletanolaminas por reducción del nitroalcohol intermedio y alquilación de la amina primaria resultante. En la Figura se ilustra esta aproximaciónaplicada a la síntesis del pirbuterol.
Síntesis del pirbuterol por condensación nitroaldólica


Por último, la reducción de  hidroximinocetonas constituye otro método adecuado para la síntesis deariletanolaminas (aproximación e). Dichos precursores se obtienen por nitrosación en posición  de las correspondientes fenonas, como se ilustra en una de las síntesis del adrenérgico norfenefrina.Síntesis de ariletanolaminas a partir de  hidroximinocetonas


3. Ariloxipropanolaminas

Las ariloxipropanolaminas constituyen un extenso grupo de fármacos bloqueadores  adrenérgicos. Susíntesis se lleva a cabo por condensación entre un arilóxido y epiclorhidrina, seguido de apertura del epóxido resultante con una amina, como se ilustra para la síntesis del propranolol.
Síntesis general deariloxipropanolaminas y su aplicación a la obtención de propranolol


La reacción entre un fenóxido y epiclorhidrina es un proceso más complejo de lo que a primera vista pudiera parecer. Sitenemos en cuenta la reactividad de la epiclorhidrina con nucleófilos, la formación del intermedio A puede tener lugar a través de dos mecanismos diferentes: a) apertura del epóxido y desplazamientointramolecular de cloruro por parte del alcóxido intermedio o b) sustitución nucleófila del cloruro por el ion fenóxido.
Reactividad de la epiclorhidrina con fenóxidos



Es importante tener en...
tracking img