Acidos y bases

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TEMA 4.- Acidos y bases. Propiedades ácido-base de los compuestos orgánicos. Grupos funcionales con carácter ácido. Grupos funcionales con carácter básico. Fuerza de los ácidos. Fuerza de las bases.

Acidez y Basicidad en las moléculas orgánicas
Según la teoría de Arrhenius, (finales del siglo XIX), un ácido es una sustancia que se ioniza en disolución acuosa dando iones H+ (HCl) y una base esuna sustancia que se ioniza en disolución acuosa generando aniones hidroxilos (OH-) (NaOH). Esta teoría ayudó en su tiempo a comprender el comportamiento de muchos ácidos y bases pero no explicaba las características ácidas y básicas de otros compuesto, como el amoniaco NH3, que neutralizaba a los ácidos sin contener una función hidroxilo.

ÁCIDO es todo compuesto que se ioniza generando ioneshidrógeno (H+) BASE es todo compuesto que se ioniza generando aniones hidroxilos (OH-)

Definición Bronsted-Lowry
Ácido: Especie capaz de ceder un ión hidrógeno Base. Especie capaz de aceptar un ión hidrógeno

Equilibrio ácido-base de un ácido en agua

Ión hidronio

pKa = - log Ka

1

Sustancias orgánicas con carácter ácido
Determinados compuestos orgánicos poseen característicasácidas. Entre ellos los más importantes son:

•Los ácidos carboxílicos (RCOOH) con pKa del orden de 3 a 5. •Los fenoles, con valores de pka alrededor de 10. Son más ácidos que los alcoholes.
•Los alcoholes, son prácticamente neutros, con carácter ácido mucho menor que los ácidos carboxílicos, con valores de pKa alrededor de 16.

Diferencias de acidez entre ácidos carboxílicos, fenol y alcoholesLa ionización del ácido está influenciada por dos factores: - La fuerza del enlace que se rompe - La estabilidad del ión que se forma

2

Resonancia entre dos formas idénticas Alojamiento de la carga negativa en un átomo electronegativo como el oxígeno Deslocalización electrónica por medio de un sistema π que se extiende entre los dos oxígenos y el carbono

Influencia del efectoinductivo en la acidez
pKa CH3COOH CH2ClCOOH CHCl2COOH CCl3COOH 4.76 2.86 1.29 0.65

La presencia de átomos electronegativos en la cadena carbonada aumenta la acidez del ácido por deslocalización de la carga negativa del ión carboxilato El ácido tricloacético es un ácido fuerte

pKa CH2FCOOH CH2ClCOOH CH2BrCOOH CH2ICOOH pKa CH3CH2CH2COOH CH3CH2CHClCOOH CH3CHClCH2COOH CH2ClCH2CH2COOH 4.82 2.84 4.064.52 2.66 2.86 2.90 3.17

Cuanto más electronegativo es el halógeno más fuerte es el ácido

El efecto del halógeno es muy significativo si se une al carbono adyacente al grupo carboxílico. Su efecto en carbonos más lejanos es muy poco significativo

3

¿Por qué son menos ácidos los alcoholes?

Por ionización produciría el ión etóxido CH3-CH2O-

No hay posibilidad de deslocalizar lacarga negativa, que permanece completamente en el átomo de oxígeno. Esta carga negativa atraerá los iones de hidrógeno formando el alcohol.

ACIDEZ DE FENOLES
Por ionización producirá el ión fenóxido C6H5O-

La deslocalización de la carga negativa estabiliza el ión fenóxido, pero no con la eficacia del acetato. Eso hace que el fenol, aunque más débil, tenga carácter ácido. Aquí el oxígeno aúnconserva la mayor parte de la carga negativa original.

4

Influencia del efecto estérico en la acidez

Más ácido

Menos ácido

Bases orgánicas
Definición Bronsted-Lowry Ácido: Especie capaz de ceder un ión hidrógeno Base. Especie capaz de aceptar un ión hidrógeno

Equilibrio ácido-base de una base en agua B + H2O = BH+(aq) + OH-(aq)

pKb = -log Kb

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Bases orgánicasComparación de la fuerza de bases débiles

Las aminas alifáticas son más fuertes que el amoniaco

Las aminas aromáticas son más débiles que el amoniaco

Bases orgánicas.

Dos factores explican la fuerza de una base:
1.- La facilidad con que el ión hidrógeno se une al par de esolitario 2.- La estabilidad del ión formado

La cesión de electrones por parte del grupo alquilo aumenta la carga...
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