Alcaloides Derivados Del Triptofano y Ornitina

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA METROPOLITANA
Unidad Xochimilco

Xochimilco- D.F
Junio 2011
Carmona Navarrete Israel
Montes Rodríguez Thalía
Rosas Gutiérrez Ingrid Desire
Taboada león Xóchitl
Toledo González Suly Berenice

Docente:
Dr. Fernando Rodríguez Ramos
ALCALOIDES DERIVADOS DEL TRIPTOFANO Y ORNITINA

Licenciatura:
Químico Farmacéutico Biológico

Módulo: Obtención de materiasprimas para la producción de medicamentos.

ÍNDICE

Pág.

ÍNDICE……………………………………………………………………………….... 2
INTRODUCCIÓN……………………………………………………………………... 3

A. ALCALOIDES DERIVADOS DE LA ORNITINA ………………………… . 5
a) ALCALOIDES DE PIRROLIDINA…………………………………….. 7
b) ALCALOIDES DERIVADOS DE TROPANO ………………………… 9
c)ALCALOIDES DE PIRROLIZIDINA…………………………………..13

B. ALCALOIDES DERIVADOS DEL TRIPTÓFANO …………………………14
a) SIMPLES ………………………………………………………………..14
b) INDOLMONOTERPENICOS…………………………………………...15
c) B-CARBOLINA ………………………………………………………....16
d) CICLACIÓN DE LA TRIPTAMINA …………………………………...21
e) QUINOLEICOS …………………………………………………………26
f) DERIVADOS DE LA ERGOLINA ……………………………………

BIBLIOGRAFÍA…………………………………………………………………….. 35

INTRODUCCIÓN

Las civilizaciones antiguas siempre emplearon extractos de raices, cortezas, hojas, flores, frutillas o semillas como fármacos. Este empleo de las plantas con propósitos medicinales no estaba basado en la superstición ni en el azar. Muchas plantas contienen compuestos que tienen un profundo impacto fisiológicon con dosis muy pequeñas. Los agentes activos en muchasde estas sustancias vegetales han sido aislados y se han descubierto que son heterocíclicos (anillo bencénico, molécula de 6 átomos de carbono y con un enlace doble en tres de ellos; de numerosas aplicaciones y abundante en la naturaleza entre los compuestos orgánicos, como alcoholes, disolventes, aromatizantes.

Muchos de los compuestos de nitrógeno vegetales contienen átomos de nitrógenobásico y, por lo tanto, pueden ser extraidos mediante dilución ácida (se disuelven en ácido) de la planta en general. Esto compuestos son llamados Alcaloides, que significa "parecidos a un álcali/base".
La palabra alcaloide fue utilizada por primera vez por W. Meissner en el primer cuarto del siglo XIX (1819) para designar algunos compuestos activos que se encontraban en los vegetales y que poseíancarácter básico. Mas tarde, Winterstein y Trier (1910) definieron los alcaloides, en un sentido amplio, como compuestos básicos, nitrogenados, de origen vegetal o animal.
A lo largo de la primera mitad del siglo XIX se aislaron numerosos alcaloides. En 1805 Sertürner separó el primero, la morfina de Papaver somniferum. Posteriormente y por citar alguno mas, Pelletier y Caventou aislaron laestricnina en 1817, la quinina en 1820 y la coniína en 1826. La narcotina fue aislada por Robiquet en 1817 y la codeína en 1832. Runge descubrió la cafeína en 1820 y Mein la atropina en 1831. El primer alcaloide que se consiguió sintetizar fue la coniína en 1886, después se fueron sintetizando muchos mas, aunque en algunos casos su síntesis es complicada y cara y, en otros casos no ha sido aún posiblerealizarla.
En la actualidad se conocen mas de 5000 alcaloides, restringidos a un número corto de familias botánicas y se continúa investigando en la búsqueda de nuevos compuestos pertenecientes a este grupo. Su distribución es abundante en Angiospermas, especialmente Dicotiledóneas, siendo familias particularmente ricas: Apocynaceae, Asteraceae, Loganiaceae, Papaveraceae, Rubiaceae,Ranunculaceae, Solanaceae, etc. Entre las Monocotiledóneas destaca su presencia en dos familias: Amaryllidaceae y Liliaceae. Aparecen raramente en hongos, Criptógamas y Gimnospermas.
Desde el punto de vista químico, todos los alcaloides son compuestos nitrogenados, estando en la mayoría de los casos el nitrógeno formando parte de un heterociclo y en algunas ocasiones formando parte de una...