Alcanos, alquenos, alquinos

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http://www.quimicaorganica.org/alquenos-reacciones-teoria/hidratacion-alquenos-adicion-agua.html
Reacciones de adición electrófila | | |

La reacción característica de los alquenos es la adición de sustancias al doble enlace, según la ecuación:

La primera etapa de la reacción es la adición del protón al alqueno nucleófilo, para formar el carbocatión. En la segunda etapa, elcarbocatión reacciona con el nucleófilo.

La adición de electrófilos a alquenos hace posible la síntesis de muchas clases de compuestos:

Halogenuros de alquilo, alcoholes, alcanos, dioles, eteres pueden ser sintetizados a partir de alquenos por reacciones de sustitución electrófila. El producto obtenido depende solamente del electrófilo y del nucleófilo usado en la reacción |
 
Hidrogenación deAlquenos | | |

La hidrogenación es la adición de hidrógeno al doble enlace para formar alcanos.
Platino y paladio son los catalizadores más comunmente usados en la hidrogenación de alquenos. El paladio se emplea en forma de polvo absorbido en carbón (Pd/C). El platino se emplea como PtO2 (Catalizador de Adams).

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Adición de HX | | |

Escrito por german    |
domingo, 21 deseptiembre de 2008 |
Los haluros de hidrógeno se adicionan a alquenos, formando haloalcanos.  El protón actúa como electrófilo, siendo atacado por el alqueno en la primera etapa.  En esta reacción se pueden utilizar como reactivos HF, HCl, HBr, HI.En estos ejemplos el alqueno es simétrico y es indiferente a que carbono del alqueno se une el hidrógeno.  En alquenos asimétricos se pueden dar dos tiposde productos dependiendo de a que carbono sp2 se adicione el hidrógeno.  Veamos un ejemplo:La adición de HBr al 2-metil-2-buteno puede generar dos productos, dependiendo de que el hidrógeno se adicione al carbono del metilo o al vecino.  Experimentalmente se observa que se obtiene 2-bromo-2-metilbutano y no aparece el 2-bromo-3-metilbutano como producto de la reacción.  ¿Cómo se puede explicareste hecho experimental?  La respuesta está en el mecanismo de la reacción, que vamos a especificar a continuación.La etapa limitante de este mecanismo es el ataque electrófilo al protón (primer paso), en esta etapa se forma un intermedio de reacción muy inestable, llamado carbocatión.La mayor estabilidad del carbocatión [1] (terciario), comparada con la del carbocatión [2] (secundario), hace que elprimer mecanismo sea más favorable que el segundo. |
Regla de Markovnikov - Regioselectividad | | |

Cuando un alqueno no tiene los mismos sustituyentes en sus carbonos sp2  puede formar dos tipos de productos en reacciones de sustitución electrófila.  El producto mayoritario es el que se obtiene por adición del protón al carbono sp2, que genera el carbocatión de mayor estabilidad. Porejemplo, cuando el propeno reacciona con HBr, el protón puede unirse al carbono 1 formándose el carbocatión en el carbono 2.  Este carbocatión es secundario y la hiperconjugación le da una importante estabilidad.Si el protón se une al carbono 2, se obtiene un carbocatión primario sobre el carbono 1.  La estabilidad del carbocatión primario es muy inferior a la del secundario y se formará máslentamente, dando lugar a un pequeño porcentaje del 1-bromopropano.El 1-bromopropano y el 2-bromopropano son isómeros estructurales, también llamados regioisómeros. Cuando una reacción genera un isómero estructural, en más proporción que el otro, se dice que es regioselectiva.Existen diferentes grados de regioselectividad, según la proporción en la que se obtienen los productos finales.  Una reacción queda proporciones similares de ambos productos es poco regioselectiva.  Una reacción que genera casi el 100% de un regioisómero tendrá una elevada regioselectividad.Los mínimos porcentajes obtenidos del 1-bromopropano, hacen que la reacción anterior sea altamente regioselectiva.La adición de HI al 2-penteno, tiene una regioselectividad muy baja, puesto que ambos productos se obtienen en una...
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