Alcoholes y Fenoles

ufeffOBJETIVOS

Reconocer las diferencias en reactividad que pueden tener las distintas formas estructurales de los alcoholes que dependen del número de radicales unidos al átomo de carbono que contiene el grupo -OH.
Comparar las características estructurales y de reacción pertenecientes tanto a grupos R-OH como Ar-OH.


RESULTADOS

1. Prueba de acidez en medio básica: reacción al agregarNaOH al 10%
Ciclohexanol: no hay solubilidad y la parte superior se observa lechosa
β-Naftol: se solubilizó y tomo un color amarillento

2. Prueba de acidez con sodio metálico: reacción al agregar trozo de sodio metálico
n-butanol: producción de calentamiento y desprendimiento de burbujas (H2).
2-butanol: se vuelve un poco viscoso
t-butanol: la solución se pone turbia
Solución concentradade fenol en benceno: cambia a un color café
Orden de reactividad: n-butanol > 2-butanol > fenol en benceno > t-butanol

3. Prueba de Lucas: reacción con reactivo de Lucas (HCl/ZnCl2)
n-butanol: no reacciona pero toma color verdoso
2-butanol: no reacciona
t-butanol: si reacciona
Nota: después de someter al Baño María las tres soluciones no obtuvimos cambios en ninguna
Orden de reactividad:t-butanol > n-butanol > 2-butanol

4. Prueba de Jones: reacción con reactivo de anhídrido crómico (CrO3), en ácido sulfúrico y un mililitro de agua.
n-butanol: cambio de color a verdoso-azul, desprendimiento de calor con reacción rápida
2-butanol: cambio de color a verde oscuro, desprendimiento de calor con reacción más rápida en comparación con n-butanol.
t-butanol: cambio de color anaranja fosforescente
Solución de fenol en agua al 5%: cambio de color a café oscuro, desprendimiento de calor con reacción más lenta en comparación con n-butanol.

5. Prueba de cloruro férrico para fenoles: reacción con cloruro férrico al 1%
Fenol en agua al 5%: cambio de color a morado claro
Solución de ácido salicílico: cambio de color a un morado más oscuro
n-butanol: cambio de color a unamarillo blancuzco

6. Determinación cualitativa de acetaminofen: reacción frente a cloruro férrico al 1%
Macerado de acetaminofen: con tres gotas iniciales toma color gris la solución. Luego sin agitar agregamos dos gotas adicionales y se observo un color azul intenso, al agitar retoma color gris.

7. Determinación cualitativa de fenoles en frutas: reacción frente a cloruro férrico al 1%Macerado de banano
Sin calentamiento: se observan tiras de color café o verde oscuras (presencia de fenol)
Con calentamiento: se observan las mismas tiras pero en mayor proporción que sin calentamiento.


8. Determinación cualitativa de metanol en licores:

Alcoholes
H2SO4
KMnO4
C2H2O4
Ácido cromotrópico al 0.5%
H2SO4
Baño María
Aguardiente
Calentamiento rápido, coloración de rosado claroSe observa un color café oscuro que con agitación se va decolorando. Leve calentamiento
Decoloración
Coloración naranja
Conserva el color. Calentamiento
No cambió
Aguardiente adulterado
Calentamiento más lento, coloración amarillenta poco visible
Cambia directamente a un color café claro
Decoloración
Coloración naranja más clara
Conserva el color. Calentamiento más rápido
No cambióDISCUSIÓN

1. Prueba de acidez en medio básico: el resultado de esta reacción ácido-base se explica por el hecho de que los compuestos Ar-OH tienen una constante de acidez de 10-10 haciéndolos ácidos más fuertes que los alcoholes (10-17) y el agua (10-14), por esto el β-Naftol se comporta como un ácido frente al ión OH- dando una reacción de sustitución:

Ar–OH + NaOH => Ar–O-Na+ + H2OMientras que para el ciclohexanol (alcohol secundario) no hay reacción puesto que se comportaría como una base frente al ión OH- pues su constante de acidez es mayor a la del agua.

R–OH + NaOH => No reacciona

2. Prueba de acidez con sodio metálico: para explicar esta reacción tenemos que dejar muy claro que es del tipo oxido-reducción y no ácido-base como la anterior (por esto presenta...