Alcoholes y fenoles

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Alcoholes, Fenoles y Éteres

Figura 3.1
Los alcoholes son compuestos con grupos hidroxilo enlazados a átomos de carbono saturados con hibridación sp3, en tanto que los fenoles son compuestos que tienen grupos hidroxilo enlazados a anillos aromáticos. Ambos se pueden considerar como derivados orgánicos del agua en que un grupo orgánico ha sustituido a uno de los hidrógenos del agua: H-O-Hversus R-O-H o Ar-O-H (Figura 3.1) Esta descripción incluye a los enoles, compuestos con un grupo –OH enlazado a un carbono vinílico.

Los alcoholes se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza y tienen muchas aplicaciones industriales y farmacéuticas. Por ejemplo, el metanol y el etanol, son dos de los compuestos químicos industriales más importantes. Antes, en Estados Unidos se fabricancada año alrededor de 1.7 millones de galones de metanol por reducción catalítica del monóxido de carbono con hidrógeno gaseoso:

Oxidación Biológica de Alcoholes.

Muchos procesos biológicos implican la oxidación de alcoholes a compuestos carbonílicos a alcoholes. El etanol, por ejemplo, se metaboliza en el hígado a acetaldehído en una reacción catalizada por la enzima alcoholdeshidrogenasa.

Además de las enzimas, las oxidaciones biológicas requieren sustancias conocidas como coenzimas. Las coenzimas son moléculas orgánicas que, conjuntamente con una enzima, actúan sobre un sustrato para producir un cambio químico. La mayoría de las vitaminas son coenzimas. Una coenzima contiene un grupo funcional que es complementario a un grupo funcional del sustrato; la enzima cataliza lainteracción de estos grupos funcionales mutuamente complementarios. Si el etanol se oxida, alguna otra sustancia debe reducirse. Esta otra sustancia es la forma oxidada de la coenzima dinucleótido de nicotidamida y adenina (NAD). Al representar la forma oxidada como NAD+ y la forma reducida como NADH, la ecuación química para la oxidación biológica del etanol puede escribirse:

La única parte deldinucleótido, que experimenta un cambio químico en la reacción (Figura 4.1), es el anillo de piridina sustituido de la unidad de nicotidamida (enmarcada en la Figura 3.2).

Figura 3.2. NAD+

Si el resto de la molécula de la coenzima es representado por R, su función como un agente oxidante se muestra en el mecanismo (Figura 3.3), el cual muestra el flujo de los electrones en la oxidación deletanol. La característica clave de este mecanismo es que el hidrógeno es transferido de C-1 del etanol no como protón (H+), sino como un hidruro (H:-). La capacidad del etanol para transferir un hidruro se incrementa debido a la eliminación del protón O-H por un sitio básico de la enzima. El hidruro nunca queda libre, sino que es transferido en forma directa del etanol al anillo de piridinio concarga positiva de NAD* para formar el anillo de dihidropiridina del NADH.

Figura 3.3. Oxidación de etanol por NAD+

Los fenoles son abundantes en la naturaleza y también sirven de intermediarios en la síntesis industrial de productos tan diversos como adhesivos y antisépticos. El fenol es un desinfectante general que se encuentra en el alquitrán de hulla; el salicilato de metilo es un agentesaborizante que se halla en el aceite de wintergreen, y los urusioles son los constituyentes alérgicos del roble y de la hiedra venenosa. Note que la palabra fenol es al mismo tiempo un compuesto específico y una clase de compuestos.

Ya que se mencionó que los fenoles están incluidos en varios derivados de origen natural comentaremos de algunas plantas medicinales que algunos de sus principiosactivos son de naturaleza fenólica, clasificadas según el origen biogenético de los mismos, aunque en muchas ocasiones no se conozca exactamente el compuesto responsable de su actividad.

Generalmente todos los vegetales, como producto de su metabolismo secundario normal, son capaces de biosintetizar un elevado número de compuestos fenólicos, algunos de los cuales son indispensables para sus...
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