Alcoholes

Sesión 18 Tema: ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES I. Objetivos de la sesión Después de finalizar el estudio de este capítulo Ud. debería ser capaz de: 1) Escribir la fórmula estructural y el nombre de alcoholes, fenoles y éteres simples. 2) Distinguir entre alcoholes, fenoles y éteres. 3) Conocer las principales formas de obtención de los alcoholes, fenoles y éteres 4) Conocer las principalesreacciones en que pueden intervenir los alcoholes, fenoles y éteres. II. Contenidos Si agregamos un átomo de oxígeno a una cadena de hidrocarburo tenemos dos posibilidades de hacerlo. O sustituimos un hidrógeno por el grupo –OH, generando un alcohol (R-OH), o colocamos el oxígeno entre dos átomos de carbono y obtenemos el grupo funcional éter (R-O-R). ALCOHOLES. Son compuestos que resultan de lasustitución de átomos de hidrógeno de los hidrocarburos por grupos hidroxilos (-OH). R-H R-O-H Clasificación 1.- Según la ubicación del grupo funcional: a) Alcoholes primarios son aquellos en que el -OH va unido a un carbono primario: H | R-C-O-H | H

alcohol primario

b ) Alcoholes secundarios son aquellos en que el -OH va unido a un carbono secundario: I. | R-C-O-H | R’ H alcohol secundario

e)Alcoholes terciarios son los que llevan el -OH unido a un carbono terciario: R’ | R’’-C-O-H | 2.- Según el número de hidroxilos: R’’’

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Monoles. Son los alcoholes que poseen un solo grupo funcional. Acontinuación se da una lista de los primeros términos. CH 3OH metanol alcohol metílico CH 3-CH 2OH CH 3-CH 2-CH 2OH CH 3-CHOH-CH3 CH 3-CH 2-CH 2-CH2OH CH 3-CHOH-CH2-CH3 CH 3-CH-CH2OH | CH3 etanol 1-propanol 2-propanol 1-butanol 2-butanol 2-metil-1-propanol alcohol etílico alcohol propílico normal alcohol isopropílico alcohol butílico normal alcohol butílico secundario alcohol isobutílico

CH3 | CH 3-C-OH| CH3 CH 3-CH 2-CH 2-CH2-CH2OH

2-metil-2-propanol

alcohol butílico terciario

1-pentanol

alcohol amílico

Dioles. Son los alcoholes que poseen dos grupos funcionales. Se nombran con el nombre del hidrocarburo respectivo terminado en diol. También se les llama glicoles. CH 2OH | CH 2OH etanodiol Glicol ordinario CH 2OH | CHOH | CH 3 1,2 propanodiol propilenglicol CH 2OH | CH 2 | CH2OH 1,3 propanodiol trimetilenglicol

Trioles. Son los alcoholes que llevan tres grupos hidroxilos. Su nombre se compone del nombre del hidrocarburo y la terminación triol. El más importante es la glicerina. CH 2OH | CHOH propanotriol, glicerina, glicerol | CH 20H Polioles. Son los alcoholes que poseen varios grupos OH: CH 2OH - CHOH - CHOH - CH 2OH eritrita, eritrol, butanotetrol arabita, xilita,pentanopentol sorbita, dulcita, manita, hexanohexol CH 2OH - CHOH - CHOH - CHOH - CH2OH

CH 2OH - CHOH - CHOH - CHOH - CHOH - CH 2OH

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FENOLES. Son compuestos hidroxilados en que el grupo funcional...