Aldehidos y cetonas

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LOS ALDEHÍDOS
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo carbonilo funcional –CHO con al menos un átomo de H unido a él; estos se nombran como los hidrocarburos y los alcoholes. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación: -ol por -al:

Es decir, el grupo carbonilo H-C=O está unido a un solo radical orgánico.

Se pueden obtener apartir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea sulfóxido de dimetilo, (Me)2SO, dicloruro de oxalilo,(CO)2Cl2, y una base. Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente:

|NOMBRE FORMULA SEMI-DESARROLLADA FORMULA CONDENSADA |
|METANAL H-CHO HCHO |
|(formaldehído)|
| |
| |
|ETANALCH3-CHO CH3CHO |
|(acetaldehído) |
| |
||
|PROPANAL CH3-CH2-CHO C2H5CHO |
||
| |
|BUTANAL CH3-CH2-CH2-CHO C3H7CHO |

ETIMOLOGÍA: la palabra aldehído proviene del inglés aldehyde y a su vez del latín científico alcoholdehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).[1]

PROPIEDADES FÍSICAS:

Los primeros aldehídos de la clase presentan un olor picante y penetrante, fácilmente distinguible por los seres humanos.

El punto de ebullición de los aldehídos es en general, mas alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable; mientras que sucede lo contrario para el caso de los alcoholes, así, elacetaldehído con un peso molecular 44 tiene un punto de ebullición de 21°C, mientras que el etanol de peso 46 hierve a 78°C.

La solubilidad en agua de los aldehídos depende de la longitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres.

A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos queforma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente.

La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.

Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica . Los aldehídos se obtienen de...
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