Aldehidos y cetonas

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Introducción a la Bioquímica

ALDEHIDOS Y CETONAS

El grupo funcional característico de los aldehidos y cetonas es el grupo carbonilo. Para los aldehidos, el carbono carbonilo siempre es un carbono terminal y se encuentra enlazado a un hidrógeno, mientras que en las cetonas nunca será un carbono terminal ya que debe estar enlazado a otros dos átomos de carbono

O C Carbonilo R-C

O HAldehido

O R - C - R' Cetona

La fórmula general condensada para un aldehido se abrevia como R – CHO y la de una cetona como R – CO – R’. Para nombrar los aldehidos, la “o” final del nombre del alcano respectivo se sustituye por el sufijo “al”. Para los miembros inferiores de la familia predomina el empleo de los nombres comunes como por ejemplo, Metanal o formaldehido, HCHO; etanal oacetaldehido, CH3 – CHO; propanal o propionaldehido, CH3 – CH2 – CHO; butanal o butiraldehido, CH3 – CH2 – CH2 – CHO; ventanal o valeraldehido, CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - CHO y benzaldehido, C6H5 - CHO Para nombrar las cetonas, la “o” final del nombre del alcano respectivo se sustituye por el sufijo “ona”. La acetona es la misma la propanona o dimetilcetona, CH3 – CO – CH3; y la butanona es denominada tambiénmetiletilcetona, CH3 – CO – CH2 - CH3. La 2-pentanona, CH3 – CO – CH2 – CH2 - CH3 y la 3-pentanona, CH3 – CH2 – CO – CH2 - CH3 son isómeros de posición. La metilfenilcetona o acetofenona y la difenilcetona o benzofenona

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Aldehídos y Cetonas

son cetonas aromáticas porque alguno de los radicales hidrocarbonados enlazados al grupo carbonilo son grupos arilos. PROPIEDADES FISICAS DEALDEHIDOS Y CETONAS Salvo el formaldehído que es un gas, casi todos los aldehídos son líquidos. Los miembros inferiores son de olor agradable, muchos otros se emplean en la fabricación de perfumes y sabores artificiales. El formaldehído y el acetaldehído son infinitamente solubles en agua, los homólogos superiores no son hidrosolubles. Los aldehídos son menos densos que el agua e incoloros. Las cetonastienen propiedades casi idénticas a los aldehídos y se diferencian de estos por su suave olor PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS Las reacciones químicas de los aldehídos y cetonas son función del grupo carbonilo. Por su mayor electronegatividad, el oxígeno atrae el par electrónico mas hacia él alejándolo del carbono. En consecuencia, la distribución electrónica del enlace no resultasimétrica; el oxígeno es ligeramente negativo y el carbono ligeramente positivo. El grupo carbonilo puede representarse como dos formas resonantes, una neutra y otra con doble carga de la siguiente manera
+ C-O

C=O

Al examinar los productos que se forman cuando los reactivos se adicionan al doble enlace carbono – oxígeno, el fragmento positivo del reactivo siempre se adiciona al oxígeno y elfragmento negativo se une al carbono REACCIONES DE ADICION NUCLEOFILA La reacción global tanto para aldehídos como para cetonas es:
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Introducción a la Bioquímica

O C + H-X

OH C X

Esta reacción permite a los aldehídos y cetonas adicionar agua para formar hidratos, ácido cianhídrico para formar cianhidrinas, alcoholes para formar hemiacetales o hemicetales y bisulfito de sodio, entreotros Mecanismo de adición nucleófila La parte nucleófila del reactivo choca con el carbono carbonilo, rompe el enlace pi desplazándose los electrones hacia el oxígeno y originándose un intermediario bipolar de la siguiente manera

O C + H-X

O C

_

X H +

El enlace X – H del intermediario estará muy polarizado debido a la carga positiva sobre X y tenderá a perder el ión hidrógeno, elátomo de oxígeno cargado negativamente será básico y adquirirá el ión hidrógeno, así:

O C

_

OH C X

X H +

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Aldehídos y Cetonas

Adición de alcohol a aldehídos y cetonas La adición de un mol de un alcohol a un aldehido o cetona produce un hemiacetal o hemicetal, respectivamente. Estos son productos inestables. Sin embargo, las estructuras cíclicas de los monosacáridos se...
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