Aldehidos y cetonas

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UNIDAD 2

ALDEHÍDOS Y CETONAS

UNIDAD 2 ALDEHÍDOS Y CETONAS
Aldehídos y cetonas son los compuestos carbonílicos más simples, las cetonas en su estructura cuentan con dos grupos alquilo o arilo enlazados. Dichos compuestos son similares en estructura y tienen propiedades parecidas, sin embargo tienen algunas diferencias en su reactividad. En la mayoría de los casos, los aldehídos son másreactivos que las cetonas, esto se verá en el transcurso de esta unidad.

2.1 NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
2.1.1 Aldehídos Según la UIQPA se toma la cadena más larga que contiene el C del grupo –CHO y se sustituye la terminación –o del alcano por el sufijo -al. El C del CHO es el número uno. Para los compuestos con dos grupos –CH=O, al nombre del alcano se le añade el sufijo –dial. Cuandootros grupos funcionales tienen prioridad en la nomenclatura, el grupo –CHO se denomina formilo. Los nombres comunes sustituyen el sufijo –ico (oico u oxílico) y la palabra ácido de los ácidos carboxílicos correspondientes por -aldehído. La posición de los sustituyentes en las cadenas se designa con letras griegas; como se ejemplifica a continuación:

ε

C C

δ

γ

C C

β

C C O

αEl carbono terminal de una cadena larga se denomina por ω (omega). Enseguida se muestran algunos nombres comunes de aldehídos.
O H C H

O H3C C H
H3C CH2
acetaldehído

O C H
propionaldehído

formaldehído

Portillo Alva Benjamín, Leticia Colón Izquierdo.

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O
O CH3 CH2 CH2 C H
benzaldehído
butiraldehído

C

H

El compuesto se nombracomo aldehído (o carbaldehído) cuando el –CHO está unido a un anillo aromático. Ejemplos:
O

O butanal (butiraldehído) 2-metilbutanal (alfa-metilbutiraldehído)

OH 3hidrohi-3metil pentanal (beta-hidroxi,beta-metil valérico)

O

OHCCH2CH2CH2CH(CH3)CHO
2-metil-1-6-hexanodial

CHO
3-ciclohexenocarbaldehído

2.1.2 Cetonas

Para nombrar las cetonas, según el sistema UIQPA, también seconsideran derivados de los alcanos, por consiguiente, se sustituye la terminación –o del alcano por la terminación –ona; así, del propano se origina la propanona. Se debe fijar la posición del carbono donde está la función carbonílica por lo que se debe dar el menor número en la numeración de la cadena principal. Para nombrar a las cetonas por el nombre común, se indican los nombres de los gruposalifáticos o aromáticos unidos al carbono carbonilo, seguido de la palabra cetona. Ejemplos:
O O O CH3 Br
1-bromo-2-metil-3-pentanona etil(1-bromo)isopropilcetona

1-fenil-1-propanona (etilfenilcetona)

3-metilciclopentanona

CH3

Portillo Alva Benjamín, Leticia Colón Izquierdo.

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ALDEHÍDOS Y CETONAS

O

CCH3 O C

O

OH
acetofenona (fenilmetilcetona)benzofenona (difenilcetona)

4-hidroxi-4-metil-2-hexanona (2-hidroxi-2-metil) butil-metilcetona

2.2 CARACTERÍSTICAS DEL GRUPO CARBONILO
Estructura del grupo carbonilo

El grupo funcional

C O

se conoce con el nombre de función carbonílica. Existe un

gran número de compuestos orgánicos importantes que contienen en su estructura esta función tales como los aldehídos, las cetonas, los ácidos,los derivados de ácido como ésteres, haluros de acilo, amidas y anhídridos. En los aldehídos y las cetonas, esta función reacciona como tal, es decir, presenta una serie de reacciones específicas, mientras que en los demás compuestos no reacciona como grupo carbonilo, por encontrarse interferido por otros grupos y no reacciona por sí sola, sino que forman otras funciones. En esta unidad se hacereferencia al estudio de las dos estructuras, aldehído y cetona. La primera de éstas muestra un hidrógeno unido al carbono carbonilo y su fórmula estructural se representa como RCHO (no R-COH), mientras que las cetonas en lugar del hidrógeno se unen ya sea a un grupo alquilo o arilo; su fórmula general se designa como RCOR´, en donde R puede ser un grupo alquilo o arilo. En los aldehídos, la...
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