Aldehidos y Cetonas

EXPERIMENTO # 2
Propiedades de los Aldehídos y Cetonas
Nicomedes Jaramillo (4-748-1611).Departamento de Química. Universidad Autónoma de Chiriquí, David, Chiriquí. República de Panamá

Resumen: La finalidad de la realización de esta experiencia es la identificación y diferenciación de aldehídos y cetonas centrándonos en sus propiedades al igual en las reacciones que presenta su grupocaracterístico el carbonilo (R-CO-R’ donde R’ puede ser H o un grupo alquil), dicha presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en compuestos polares, una de las reacciones que son características es la producción de un compuesto bisulfitico cristalino soluble en agua, la reacción con la 2,4 DNFH los carbonilos reaccionan formando fenilhidrazonas que precipitan de color amarillo, laaparición de precipitado es un indicador de la presencia de carbonilos en el medio, otra características que puede llegar a diferenciar los compuestos que contienen carbonilo en su estructura es su capacidad de oxidación, se pueden llegar a diferenciar cetonas de aldehídos por este último ser capaz de oxidarse con oxidantes débiles en medio ácido, utilizar permanganato de potasio que en soluciónpuede oxidar de igual manera los aldehídos pero si alcalinizamos puede llegar a oxidar hasta cetonas. La reacción con el reactivo de Tollens casi específica para aldehídos por ser un agente oxidante y la producción de un precipitado de plata, y digo casi especifica porque en la experiencia solo dio positiva para formaldehido, la no repuesta positiva por parte del acetaldehído es por apantallamientoque presente el grupo acetal del aldehído. El ensayo con yodoformo la acetona presentaría un color amarillo y acetaldehído produjo una coloración amarilla; mientras que para el formaldehido no hubo cambió de color, esto producto de la presencia de un grupo metil unido al extremo del carbonilo. Una última prueba aplicada fue con la base de Schiff exclusiva de aldehídos con cambios de coloraciónmostrados en el espectro cercano al azul (tonalidades purpuras).

Palabras claves: carbonilo, aldehído, cetonas, oxidación, diferenciación.
Objetivos:
* Identificar el grupo carbonilo de aldehídos y cetonas mediante pruebas sencillas de laboratorio.
* Estudiar algunas reacciones de oxidación de aldehídos y cetonas.
* Diferenciar los aldehídos de las cetonas mediante pruebasespecíficas.
Marco Teórico: El grupo carbonilo es quizás la función oxigenada más interesante de la Química Orgánica, ya que tiene una reactividad muy amplia y variada. Los aldehídos y cetonas sufren muchas reacciones químicas, prácticamente de todos los tipos: oxidación-reducción, adición, condensación, transposición, etc. Los compuestos carbonílicos se utilizan muy a menudo como productos de partidapara síntesis orgánica. Asimismo, muchos productos naturales, sobre todo aquellos que confieren aromas especiales, son aldehídos o cetonas (e.g. el aldehído cinámico, que confiere a la canela su olor característico; o el benzaldehído, también llamado esencia de almendras amargas por su olor).
Una de las reacciones más típicas de los compuestos carbonílicos es la adición eliminación, esta reacciónes prácticamente exclusiva del grupo carbonilo, por lo que se puede emplear en la identificación de esta función. Donde una de las variantes de esta reacción es la combinación de un aldehído o una cetona con hidracinas, formando la correspondiente hidrazonas, las cuales son productos solidos cuyo punto de fusión está tabulado, de modo que se puede identificar un compuesto carbonílicos desconocidopor reacción del problema con una hidracina, purificación del sólido obtenido y medida del punto de fusión del mismo.
Materiales y Reactivos
Materiales
Descripción | Capacidad | Cantidad |
Vasos Químicos o de Precipitados | 50 mL500 mL | 2 |
Tubos de ensayo | - | 7 |
Gotero | - | 2 |
Reactivos
Compuesto | Propiedades | F. de Seguridad |
KMnO4 | PM: 158.03 g/molSoluble en...