Aldehidos y cetonas

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  • Publicado : 28 de noviembre de 2011
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El grupo carbonilo está constituido por un carbono unido a oxígeno mediante doble enlace. Las otras valencias del carbono (S1y S2) están saturadas poralquilos, arilos o hidrógeno.

Esta definiciónno incluye otros grupos que, aún teniendo la asociación C=O, ésta forma parte de una función más amplia, como:

ya que presentan un comportamiento químico distinto.
Dependiendo de la naturaleza delos dos sustituyentes S1y S2 pueden ser: aldehídos (S1= R o H,S2= H) y cetonas (S1= R,S2= R o R’).

PROCEDIMIENTOS DE OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
•OBTENCIÓN DE CETONAS POR OXIDACIÓN DEALCOHOLES SECUNDARIOS.

Los oxidantes fuertes habituales oxidan a los alcoholes secundarios hasta las correspondientes cetonas. Como las cetonas no se oxidan en las condiciones normales, la reacción notiene complicacionesni hay riesgo de posteriores ataques que destruyan la cetona.

•OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS POR OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS.
El proceso debe ser controlado pues de lo contrario laoxidaciónprosigue hasta ácidos carboxílicos al ser los aldehídos más susceptibles de oxidación que los propios alcoholes y seguir en contacto con el oxidante:

Como estrategia de control de tipofísico se puede realizar la reacción en un sistema con capacidad para destilar “in situ” el aldehído según se forma y así separarlo del oxidante. El método es sólo aplicable en la práctica para alcoholesprimarios de no muy alto punto de ebullición.
•OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS AROMÁTICOS POR OXIDACIÓN CONTROLADA DE METILBENCENOS.

La oxidación se realiza con anhídrido crómico en presencia de anhídridoacético como control químico que acetil a al intermedio impidiendo que prosiga la oxidación.
La hidrólisis del compuesto diacetilado se realiza posteriormente ya fuera del contacto con el oxidante yrinde el aldehído.
•OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS POR FISIÓN OXIDATIVA SUAVE DE GLICOLES.
Los glicoles vecinales se obtienen por oxidación controlada de alquenos (1) y pueden sufrir fisión...
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