Aldehidos y cetonas

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Aldehidos y cetonas

Aldehidos comunes
Metanal --- preservar especímenes. Etanal --- producto oxidación del etanol Vainillina --- Sabor vainilla Cinamaldehido ---- (Canela) Acroleína ---- producto de la cocción de la carne Citronelal ---- repelente Benzaldehido ---- olor dulce de algunas frutas

Cetonas comunes
Acetona ó 2-propanona --- solvente (removedores) 2-Butanona (MEK) --- solventeindustrial Dihidroxiacetona --- ingrediente activo para bronceadores. 2-Heptanona --- Responsible del olor de algunas frutas y alimentos. Zingerona --- El principal componente del gengibre. Acetofenona --- Usada en perfurmería y farmacia como solvente y precursor.

Carbonilo

Estructura CO
• Hibridación sp2 en el C • El C=O es más corto, más fuerte y más polar en comparación al enlace C=Cde los alquenos

Nomenclatura Cetonas
• Terminación -ona. Indicar la posición del carbonilo en el nombre. • El CO lleva el número o posición más baja. • Para las cetonas cíclicas se numera el CO en la posición 1. • CO como rama se denomina oxo. • Otra forma de nombrar R1 + R2 + cetona

Ejemplo
O CH3 C CH CH3
Br O

CH3 3-metil-2-butanona
O CH3 C CH CH2OH CH3

3-bromociclohexanona4-hidroxi-3-metil-2-butanona

Nomenclatura Aldehidos
• Terminación -al. • El aldehido tiene el número 1 en el CHO. • Si el CHO está unido como rama a un ciclo se denomina carbaldehido. • El CHO como rama en un grupo de mayor prioridad formil. • Los aldehidos presentan mayor prioridad que las cetonas para la nomenclatura.

Ejemplos
CH3 CH3 CH2 CH CH2 O C H

3-metilpentanal

CHO2-ciclopentenocarbaldehido

COOH

O CH3 C

CH3 CH CH2

O C H
CHO

3-metil-4-oxopentanal

Ácido 3-formilbenzoico

Cetonas comunes
O CH3 C CH CH3 CH3
Br O CH3CH C CH CH3 CH3

metil isopropil cetona

bromoetil isopropil cetona
O

O CH3 C CH3
O C

C

CH3

acetona

acetofenona benzofenona

Aldehidos comunes
1 C: formaldehido 2 C’s: acetaldehido 3 C’s: propionaldehido 4C’s: butiraldehido.

Puntos de Ebullición
Debido a que el enlace CO característico en aldehidos y cetonas confiere mayor polaridad en la molécula, los puntos de Ebullición aumentan si se comparan con éteres o alcanos. Como no forman puente de H entre sí presentan puntos de ebullición más bajo que los alcoholes.

Solubilidad
• Muy útiles para disolver alcoholes. • Puede formar puentes de Hcon compuestos que contengan O-H o N-H. • La acetona y el acetaldehido son miscibles en agua.

Formaldehido
• Gas a T ambiente. • La formalina es una solución acuosa al 40% empleada comúnmente como formol.
H H H O C H C O O heat H C H H2O C H O H HO OH H C H

formaldehido, p.e. -21C

formalina

trioxano, p.f. 62C

Síntesis
• Oxidación
Alcohol 2 + Na2Cr2O7 y otros oxidantescomunes  Cetona Alcohol 1 + sólo con pcc (clorocromato de piridinio)  Aldehido

• Ozonólisis de alquenos
H C C R R'' R' 1) O3 2) (CH3)2S H C O R + O C R'' R'

CH3CH2CH2CH2CH2OH 1-pentanol

K2Cr2O7, special conditions!

CH3CH2CH2CH2CH=O pentanal valeraldehyde

CH2OH benzyl alcohol

C5H5NHCrO3Cl pyridinium chlorochromate

CH=O benzaldehyde

• Friedel-Crafts acilación.
Benceno +RCOX/AlCl3  cetona. Benceno + CO + HCl + AlCl3/CuCl benzaldehido (Gatterman-Koch). Reacción de Riemer – Tieman. 

• Hidratación de alquinos con agua
Usar HgSO4, H2SO4, y H2O para metil cetonas.

• Hidratación de alquinos antimarkonikov
Usar BH3, H2O2, y NaOH.

Reacción de Riemer – Tieman

O CH3CH2CH2C Cl

+

AlCl3

O CH3CH2CH2C butyrophenone

O C Cl O 2N

+

A lCl 3 O2N

O C

m -nitrobenzophenone

Síntesis útil pero rara
• Remoción de H+ con base como BuLi.
BuLi S H S H S _ H S

• Alquilación de ditianos con RX.
CH3CH2Br S _ H S S H S H , HgCl2 H2O H
+

O C CH2CH3

CH2CH3

• También puede darse la dialquilación.
BuLi S H S CH2CH3 S _ S CH3Br S CH3 S CH2CH3 H , HgCl2 H2O CH3
+

O C CH2CH3

CH2CH3

Cetonas a partir de Nitrilos
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