aldehidos y cetonas

I. ASPECTO TEÓRICO
Prueba de Tollens: El ion plata, Ag+, oxida los aldehídos de manera selectiva en una prueba del grupo funcional conveniente para aldehídos. La prueba de Tollens involucra la adición de una disolución del complejo plata-amoniaco (el reactivo de Tollens) al compuesto desconocido. Si un aldehído está presente, su oxidación reduce el ion plata a plata metálica en la forma de unasuspensión negra o un espejo de plata depositado en el interior del contenedor. Los hidrocarburos sencillos, éteres, cetonas y hasta los alcoholes no reaccionan con el reactivo de Tollens.


Formación de 2,4 – dinitrofenilhidrazonas: En el 2,4-dinitrofenilhidrazina o también llamado el reactivo de Brady puede usarse para detectar cualitativamente los grupos carbonilo de cetonas y aldehídos.El resultado es positivo cuando hay un precipitado rojo o amarillo (dinitrofenilhidrazona). Esta reacción puede describirse como una reacción de condensación: se unen dos moléculas y pierden agua. También es llamada reacción de adición-eliminación: una adición nucleofílica del grupo -NH2 al grupo carbonilo C=O, seguida de la remoción de una molécula de H2O.
El reactivo de Shiff
: Es una solucióndel colorante Fuchina, puede ser decolorado con gas S como bisulfito de sodio ya que este último se descompone dando , (producto de la reacción del con el HCl), el producto final ya no es fuchina sino es ácido leucosulfonico, incoloro, que es inestable porque pierde el ácido sulfuroso. Cambia de color con el contacto con aldehídos a un color a un violeta purpura.
Reactivo de Shiffcompuesto coloreado de
Purpura

II. RESULTADOS Y DISCUSIONES
a) Ensayo de Fehling

b) Ensayo de Tollens

En el tubo N°01, en cual contenía formaldehído (HCHO), como se observa se forma el espejo de plata, al tratarse de un aldehído.
La reacción que se genera es:
HCHO +2Ag(NH3)2OH HCOONH4 + 3NH3 + 2Ag0 + H2O
En el tubo N°02, en el cual contenía acetaldehído (CH3CHO), se observa la formación de un espejo en la superficie teniendo menor coloración debido a que al tener un carbono de más se encuentra bajo estabilizado por el efecto inductivo del grupo alquilo, teniendo así una menor coloración.
La reacción que se genera es:
CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 + 3NH3 + 2Ag0+ H2O
En el tubo N°03, el cual contenía a la muestra problema nos hace notar que se trata de un aldehído ya que se forma un espejo de plata, además nos hace ver que en el color se parece al formado por el formaldehído, teniendo como hipótesis que se trata de este.
En el tubo N°04 no se observó nada ya que se trataba de la acetona (CH3OCH3), porque estas debido a que no poseen un protón en suestructura que facilite la oxidación y se encuentran estabilizadas por el efecto inductivo de los 2 grupos alquilo que acompañan al carbono del grupo carbonilo.

c) Formación de 2,4 – dinitrofenilhidrazonas
Lo que pudimos observar es que en todos los tubos se formaron precipitados y de un color amarillo. Esto se debe a que la 2,4-dinitrofenilhidrazina (reactivo de Brady) reacciona con el grupocarbonilo de los aldehídos y cetonas formando 2,4-dinitrofenilhidrazonas,  las cuales son sólidas, observando un precipitado de color amarillo en las dinitrofenilhidrazonas de aldehídos y cetonas saturadas, y de color anaranjado en las dinitrofenilhidrazonas de anillos aromáticos y sistemas conjugados.
Reacción química:

Reacción de reconocimiento de Acetona (C3H6O):Presenta precipitado decolor amarillo lo que demuestra que forma 2,4-dinitrofenilhidrazonas.


Reacción de reconocimiento de Formaldehido:Es aquel que obtuvo la mayor cantidad de precipitado amarillo.

Reacción de reconocimiento de Acetaldehido: También logra formar 2,4-dinitrofenilhidrazonas.
La muestra problema también logra formar un precipitado amarillo lo que indica que se trata de un formaldehido.

Este...