aldehidos y cetonas

TRABAJOS DE LABORATORIO ALDEHIDOS Y CETONAS Carreras I) Agronoma y Zootecnia II) Medicina Veterinaria OBJETIVOS DEL PRACTICO DE ALDEHIDOS y CETONAS Realizar reacciones de caracterizacin de aldehidos y cetonas Reacciones del grupo carbonilo Reacciones del C-alfa Seleccin de reacciones para diferenciar aldehidos y cetonas. I.a) REACCIONES DEL GRUPO CARBONILO ADICIN DE NaHSO3 Losaldehidos reaccionan con el NaHSO3 formando un slido cristalino llamado combinacin bisulftica. Esta reaccin es importante porque permite conservar inalterados a los aldehidos (evita resinificacin, oxidacin, etc). La combinacin es fcilmente hidrolizable por H y HO- restituyndose as el aldehdo. Ecuacin general EMBED ChemDraw.Document.4.5 Experiencia Mezclar en tubo de ensayo (t.e.) 2 mL dealdehdo actico con 2 mL de solucin saturada de NaHSO3 (recientemente preparada). Agitar y dejar enfriar, precipita el bisulfito de aldehdo. OXIDACIN Se utilizan oxidantes suaves como el Reactivo de Fehling y el Reactivo de Tollens. En estas condiciones los aldehidos se oxidan fcilmente dando cidos de igual nmero de tomos de C. Las cetonas no reaccionan, por lo tanto es una reaccin diferencial.Reactivo de Fehling Consta de dos soluciones a) Solucin de CuSO4 y b) Solucin de tartrato doble de Na y K en medio alcalino(NaOH). Ambas soluciones se conservan en frascos separados. Se combinan en el momento de realizar la reaccin. Ecuaciones EMBED ChemDraw.Document.4.5 precipitado EMBEDChemDraw.Document.4.5 cuprotartato de Na y K (azul intenso) EMBED ChemDraw.Document.4.5 El cuprotartato de Na y K reacciona con el aldehdo, ste se oxida a cido y el Cu (II) se reduce a xido de Cu (I) que se visualiza como un precipitado rojo ladrillo. Experiencia En un tubo de ensayo se coloca 0.5 mL desolucin de Fehling A y 0.5 mL de solucin de Fehling B, se agita y se agrega 0.5 mL de formol, se calienta a la llama hasta formacin del precipitado rojo ladrillo de Cu2O. Es una reaccin diferencial, pues los aldehidos se oxidan con el R. de Fehling y las cetonas no. Reactivo de Tollens Es el AgNO3 amoniacal. Ecuaciones EMBED ChemDraw.Document.4.5 El nitrato diamin plata reacciona con elaldehdo, ste se oxida a cido y la plata se reduce a Ag metlica (espejo de plata). EMBED ChemDraw.Document.4.5 Experiencia En un tubo de ensayo, limpio y desengrasado con NaOH y enjuagado con abundante agua destilada, se coloca 1 mL. de AgNO3 y se agrega con pipeta 1 o 2 gotas de NH3 hasta que se observa una turbidez o un precipitado blanco en forma de anillo (Ag2O). Se contina agregando NH3 hastadisolucin de dicho precipitado. Se agrega 1 mL de aldehdo y se calienta el t.e. inclinndolo para favorecer que la Ag metlica se deposite en las paredes, en forma de espejo. POLIMERIZACIN Las reacciones de polimerizacin pueden considerarse como de adicin al grupo carbonilo. 1- Adicin de amonaco El aldehdo frmico reacciona con el amonaco de una manera particular, pues forma un compuesto cclicohexametilentetramina, llamado urotropina. (Ver Ecuacin) Tcnica Evaporar en una cpsula de porcelana 2 mL de formol y 3 mL de amonaco. Recristalizar en alcohol la urotropina formada. 2-Obtencin de paraformaldehdo Es un polmero del aldehdo frmico y se lo obtiene calentando ste a sequedad en bao mara. Ecuacin EMBED ChemDraw.Document.4.5 Experiencia En cpsula de porcelana evaporar a bao Mara 3 mL deformol. Se obtiene un slido blanco, polmero lineal que por calentamiento se despolimeriza, liberando aldehdo frmico, que puede reconocerse con el Reactivo de Schiff. Esto se realiza de la siguiente manera se toma una pequea porcin del precipitado con esptula metlica, se la coloca a llama directa, y a los vapores desprendidos (formaldehdo) se los pone en contacto con un papel de filtro, impregnando...