Alquenos

Introducción

Los alquenos son isómeros de los cicloalcanos y se representan por la fórmula general CnH2n.

Esta familia de hidrocarburos se caracteriza por contener uno o más dobles enlaces entre los átomos de carbono. Por ejemplo, el propeno y el ciclopropano son isómeros, igual que el 1,3-dimetilciclohexano y el 3,4-dimetil-2-hexeno. (La posición del doble enlace se indica con‘2-hexeno’.) Los dobles enlaces también pueden presentarse en los compuestos cíclicos, por ejemplo, en el α-pineno, un componente de la trementina, y en la vitamina A.
|
Los cicloalquenos son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran cerradas y cuentan con al menos un doble enlace covalente, como es el caso del ciclopropeno. Al ser cadenas cerradas, se presenta la insaturación de dosátomos de hidrógeno, además, por presentar enlaces covalentes dobles, cada enlace de estos supone dos insaturaciones menos. Los enlaces de los cicloalquenos tienen cierta elasticidad comparándolos con otros enlaces.
A medida que el número de carbonos en el Cicloalqueno va aumentando, la elasticidad del compuesto también aumenta. Su fórmula es (CnH2n-2.)

|

El estudiante

DesarrolloAlquenos

Son compuestos hidrocarbonados con uno o más dobles enlaces entre átomos de carbono. Los alquenos con sólo un doble enlace tienen como fórmula molecular CnH2n, con n ≥ 2. Se nombran con los mismos prefijos que los alcanos, cambiando la terminación -ano por -eno, (eteno, propeno, 1-buteno). Para nombrar los alquenos se toma como cadena principal la de mayor longitud que contenga eldoble enlace y se termina en -eno. La posición del doble enlace se indica mediante un número localizador. La numeración parte del extremo que permite asignar los localizadores más bajos al doble enlace.

Características generales de un alqueno

* Fórmula general: CnH2n
* Por lo tanto, los alquenos sin sustituyentes tienen el doble de hidrógenos que carbonos.
* La terminación sistémicade los alquenos es ENO.
* El más sencillo de los alquenos es el eteno, conocido más ampliamente como etileno, su nombre común.
* La mayor parte de los alquenos se obtienen del petróleo crudo y mediante la deshidrogenación de los alcanos.
Estructura

Utilizaremos el eteno como ejemplo de compuesto con doble enlace C=C. El doble enlace tiene dos componentes: el enlace tipo σ y el enlacetipo π. Los dos átomos de carbono que comparten el enlace tienen una hibridación sp2, hibridación resultante de la mezcla de un orbital 2s y dos orbitales 2p, lo cual conduce a la formación de tres orbitales sp2 de geometría trigonal plana. Al combinarse estos orbitales sp2 los electrones compartidos forman un enlace σ, situado entre ambos carbonos.

En la primera figura puede observarse elradical metilo, con un orbital sp2 que enlaza a un átomo de hidrógeno al carbono. En la segunda figura se aprecia la formación del enlace π (línea de puntos); que se forma mediante el solapamiento de los dos orbitales 2p perpendiculares al plano de la molécula. En este tipo de enlace los electrones están des localizados alrededor de los carbonos, por encima y por debajo del plano molecular.Nomenclatura

La fórmula general de un alqueno de cadena abierta con un sólo doble enlace es CnH2n. Por cada doble enlace adicional habrá dos átomos de hidrógeno menos de los indicados en dicha fórmula.
Al igual que ocurre con otros compuestos orgánicos, algunos alquenos se conocen todavía por sus nombres no sistemáticos, en cuyo caso se sustituye la terminación -eno sistemática por -ileno, como es elcaso del eteno que en ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno.
Reglas nomenclatura

1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada más larga que contenga el enlace doble, no necesariamente la de mayor tamaño, colocando los localizadores que tengan el menor número en los enlaces dobles, numerando los átomos de carbono en la cadena comenzando en el...