Alquenos

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Alquenos. Formación por deshidratación de alcoholes
PROTOCOLO DISEÑADO PARA REALIZARSE EN LABORATORIO*
*SI NECESITA EL DOCUMENTO IMPRÍMALO EN PAPEL
OBJETIVO.
Objetivo didáctico.
* Comparar el mecanismo de la formación de alquenos a partir de la deshidratación de alcoholes y observar dos reacciones características del grupo funcional alqueno.
Objetivo experimental.
* Deshidratarun alcohol en medio ácido para producir alquenos. Llevar a cabo dos reacciones típicas de alquenos para verificar la formación de los mismos.
INTRODUCCION.
Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados caracterizados por tener por lo menos un par de átomos de carbono sp2 unidos por medio de un enlace  y otro  entre ellos, por lo que cada uno de estos carbonos sólo está unido a otrostres átomos. Existen diversos métodos para la preparación de alquenos; uno de estos procedimientos consiste en deshidratar o eliminar agua de una molécula de alcohol saturado. La eliminación de agua en la molécula del alcohol se realiza mediante la catálisis con ácido sulfúrico (H2SO4) o fosfórico (H3PO4) en caliente. La deshidratación sucede más fácilmente en un alcohol 3° > 2° > 1°, yaque la reacción sigue un mecanismo con formación de ion carbonio y, por lo tanto, la reactividad está en función de la facilidad para la formación de dicho ion. La reacción general de deshidratación de alcoholes se representa de la siguiente forma:
| | H+\ / - C - C -  C = C + H2O | |  / \ H OH |   | |   |Alcohol |   | Ac. Sulfúrico |   | Alqueno |   | Agua |
M (g/mol) |   | * |   | 98.08 |   | * |   | 18.02 |
V (ml) |   | 20.0 |   | 3.0 |   | ? |   | ? |
moles |   | * |   | 0.056 |   | ? |   | ? |
 (g/ml) |   | * |   | 1.84 |   | * |   | 1.0 |
pureza (% V/V) |   | * |   | 98 |   | ? |   | ? |
Teb std.(°C) |   | * |   | 330 |   | * |   | 100 |
|
Notas: (*)Coteje los valores del alcohol escogido y del halogenuro producido en las Tablas inferiores.
(?) Se miden los valores obtenidos al final del experimento. Para purificar el producto se debe destilar; este proceso no está considerado en este protocolo.
MATERIALES Y EQUIPOS.
Artículo | Cantidad | OK |
Anillo de hierro 10 cm  | 1 |   |
Barómetro | 1 |   |
Botella lavadora con agua destilada| 1 |   |
Botella lavadora con etanol abs | 1 |   |
Cristalizador 50 x 100 | 1 |   |
Equipo de destilación | 1 |   |
Espátula | 1 |   |
Gradilla | 1 |   |
Manguera de hule 0.5 cm  | 3 |   |
Grasa de silicón | 1 tarro |   |
Matraz Erlenmeyer 125 ml | 1 |   |
Mechero de Bunsen | 1 |   |
Nueces para pinzas | 2 |   |
Papel indicador de pH | 6 cm ó 6 varillas |   |Perlas de ebullición | 3 |   |
Pinzas de tres dedos | 2 |   |
Pipeta Pasteur con bulbo | 4 |   |
Pipeta serológica 5 ml | 1 |   |
Probeta 50 ml | 1 |   |
Propipeta | 1 |   |
Rejilla de asbesto | 1 |   |
Soporte Universal | 2 |   |
Termómetro -10 - 200 °C | 1 |   |
Tubos de ensaye | 5 |   |
Vasos precipitado 50 ml | 2 |   |
REACTIVOS Y SUSTANCIAS.
Artículo |Cantidad | OK |
Acido sulfúrico H2SO4 | 3 ml |   |
Agua de bromo Br2/H2O | 1 ml |   |
Agua destilada H2O | 1 ml |   |
Alcohol 1°, 2° ó 3° de cinco a diez carbonos | 20 ml |   |
COMPUESTOS | No. de C's | Teb (°C) |  (g/ml) |
2,2-dimetil-1-propanol | 5 | 113 | 0.81 |
3-pentanol | 5 | 115 | 0.82 |
2-pentanol | 5 | 119 | 0.81 |
3-metil-1-butanol | 5 | 132 | 0.81 |1-pentanol | 5 | 138 | 0.82 |
ciclopentanol | 5 | 141 | 0.95 |
4-metil-2-pentanol | 6 | 128-131 | 0.81 |
2-hexanol | 6 | 136 | 0.81 |
1-hexanol | 6 | 156 | 0.82 |
ciclohexanol | 6 | 162 | 0.96 |
3-heptanol | 7 | 156 | 0.82 |
4-heptanol | 7 | 156 | 0.82 |
2-heptanol | 7 | 160 | 0.82 |
1-heptanol | 7 | 176 | 0.82 |
2-octanol | 8 | 178 | 0.82 |...
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