Alquinos y cicloalcano

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Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n

Propiedades Físicas Alquinos
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno,tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida queaumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.

Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos. Son gaseosos hasta C5, líquidos hasta C15 y sólidos de C16 en adelante. Sus puntos de ebullición son más elevados que los de los alquenos correspondientes.|n |Nombre |Formula |P.E °C |
| | |Estructural | |
| | |semidesarrollada | |
|-32.7|ciclopropano |-127.6 |  |
|12.5 |ciclobutano |-50.0 |0.720 |
|49.3 |ciclopentano |-93.9 |0.746 |
|80.7|ciclohexano |6.6 |0.779 |
|118.5 |cicloheptano |-12.0 |0.810 |
|148.5 |ciclooctano |14.3 |0.835 |
|160 (100 mmHg) |ciclododecano|64.0 |0.861 |

Síntesis

Ciclización intramolecular
Esta técnica se aplica a muchos compuestos de cadena abierta. Resulta pertinente estudiar la ciclización intramolecular de los polienos (una reacción electrocíclica)

Calor o luz Calor oluz

1,3 – pentadieno 3 – Metilciclobuteno 1,3,5 hexatrieno 1,3 ciclohexadieno

En este método se unen en un anillo dos –ocasionalmente más- compuestos de cadena abierta. Los ejemplos son las síntesis comunes de ciclopropanos mediante la adición de carbenos (CH2) o de carbenos sustituidos a los alquenos.

[pic]

Obtención de loscicloalcanos

Los métodos de obtención en el laboratorio son:

A partir de los compuestos cíclicos
El reactivo contiene un anillo del mismo tamaño que el compuesto a sintetizar, se tienen dos procedimientos:

Hidrogenación de compuestos aromáticos:

Bajo determinadas condiciones, el benceno y sus derivados pueden sufrir reacciones de adición de hidrógeno (hidrogenación) paraproducir el correspondiente compuesto saturado.

+ 3H2 Ni, 200ºC, 20 atm

Benceno Ciclohexano

Hidrogenación de compuestos cíclicos insaturados

Ejemplo:

+ H2 Ni o Pt
EtOH,...
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