AMINAS

Las aminas se pueden considerar como si provinieran del amoníaco, como los alcoholes y éteres del agua.
Al igual que existen alcoholes primarios, secundarios y terciarios, también existen aminasprimarias, secundarias, terciarias y "cuaternarias". En la denominación existen diferencias entre alcoholes y aminas:
Origen
Familia
1º
2º
3º
4º
H2O
Alcoholes
CH3CH2OH
(CH3)2CHOH
(CH3)3COHNo existe
NH3
Aminas
CH3CH2NH2
(CH3)2NH
(CH3)3N

Sal de amonio

Propilamina

Ciclohexilamina

Dietilamina

1,3-propano
diamina

N-metil-2-
propilamina

N,N-dimetil-2-propilamina

2-aminoetanol

Ácido 2-(N-metilamino)
propanoico

Pirrolidina

Piperidina

Piperazina

Morfolina

2-Metil
pirrolidina

N-fenil-3,5-
dimetilmorfolina

Anilina
Sintesis deaminas mediante alquilación directa



Las aminas se pueden preparar mediente reacciones de sustitución nucleófila entre haloalcanos y amoniaco.



El primer equivalente de amoniaco actúacomo nucleófilo, sustituyendo al bromo.  El segundo equivalente actúa como base desprotonando la amina. 


La amina formada, al igual que el amoniaco, es nucleófila y tiende a reaccionar con elhaloalcano que queda libre en el medio, formándose aminas secundarias y terciarias.  Este problema hace que el método sea poco útil, debido a la mezcla final obtenida.



La amina formada vuelve areaccionar con el haloalcano, alquilándose una segunda vez.  Este problema recibe el nombre de polialquilaciones.

Síntesis de aminas por reducción de nitrilos



Los nitrilos se pueden preparar porreacción de haloalcanos con cianuro de sodio.  La reducción de nitrilos con LiAlH4 produce aminas.

Paso 1. Obtención del nitrilo a partir de haloalcanos primarios o secundarios.



Paso 2.Reducción del nitrilo a amina



Obsérvese que la amina final tiene un carbono más que el haloalcano de partida.


Preparación de aminas por reducción de azidas

La reacción de haloalcanos...