aminas

AMINAS


Se consideran derivados orgánicos del amoníaco, donde se
sustituyen los hidrógenos por grupos alquilo (aminas
alifáticas) o por grupos arilo (aminas aromáticas)

AMINAS
El ángulo que forman los carbonos con el nitrógeno
cambia abriéndose ligeramente, como en el caso
del amoníaco es de 107º y en la trimetilamina de
108º

R

..
N
R`

R´´

AMINAS
El átomo denitrógeno (Z=7; 1s22s22p3) tiene hibridación sp3,
los tres sustituyentes están orientados hacia los tres
vértices de un tetraedro y el par de electrones sin
compartir ocupa el cuarto vértice

AMINAS
Ampliamente distribuidas en plantas y animales.
Tejidos animales
trimetilamina
Tejidos vegetales
nicotina, alcaloides
Productos farmacéuticos quinina, codeína, algunas
vitaminas, anfetaminasMaterial genético
purinas y pirimidinas
Hormonas
adrenalina y noradrenalina
Materia prima
insecticidas
Polímeros
nylon 66

CLASIFICACIÓN
Primarias:
RNH2
 Secundarias: R2NH
 Terciarias:
R3 N
 Sales de amonio cuaternarias: R4N+X¯


CH3NH2

(CH3)2NH

(CH3)3N

metilamina

dimetilamina

trimetilamina

NOMENCLATURA







IUPAC: se utiliza como sufijo: aminaPara indicar que un sustituyente se encuentra unido al nitrógeno, se
escribe una N mayúscula antes de aquel, empleando los prefijos di o tri
según el número de grupos alquilo repetidos, como por ejemplo, la
N,N-dimetilanilina o dimetilfenilamina, C6H5-N(CH3)2.
En el caso de aminas terciarias asimétricas se selecciona el grupo
alquilo de mayor tamaño como base y los otros son N-sustituyentes;N,N-dimetilpropilamina, N-etil-N-metilciclohexilamina.
Un ejemplo de sal de amonio cuaternario es el cloruro de tetrametil
amonio, (CH3)4NCl

EJEMPLOS DE ESTRUCTURAS
:NH2
CH3CH2CHCHCH3
:NH2
2-amino-3-fenilpentano

anilina

COOH

:NH2

ácido p-aminobenzói co

EJEMPLOS
Estructuras heterocíclicas

EJEMPLOS
AMINAS HETEROCÍCLICAS

Tiamina

AMINAS BIÓGENAS
Ladescarboxilación de aminoácidos o sus derivados generan
las aminas biógenas, con funciones tales como:
Neurotransmisores
Hormonas
Compuestos implicados en reacciones inmunes
Ejemplos: Dopamina, histamina, epinefrina

CATECOLAMINAS
Las catecolaminas
(adrenalina, noradrenalina y dopamina)
son
neurotransmisores en el sistema nervioso simpático, donde ejercen efectos
metabólicos y cardiovasculares;tienen en su estructura un anillo
bencénico con dos grupos hidroxilo, una cadena intermedia y un grupo
amino terminal.

HISTAMINA
Es una amina tóxica que se encuentra unida a las
proteínas en casi todos los tejidos del cuerpo.
Su liberación ocasiona los síntomas asociados con
las reacciones alérgicas.

ACETILCOLINA
La acetilcolina y la colina contienen un grupo
amonio cuaternario.Por su tamaño y carga son muy solubles en
agua.
(CH3)3N+CH2 CH2OCOCH3 + H2O → (CH3)3N+CH2CH2OH + CH3COOH

ACETILCOLINA

COLINA

ESTIMULANTES




Producen efectos
fisiológicos y
psicológicos como la
anfetamina y la
mezcalina.
Tienen estructuras
similares a la de la 2feniletilamina.

CH2CH2NH2
2-feniletilamina

Mezcalina

CARACTERÍSTICA
Las aminas de bajo peso molecularpresentan mal olor.
Algunas diaminas son especialmente pestilentes y sus
nombres comunes describen correctamente sus olores
(putrescina, cadaverina).

H2N
NH2
PUTRESCINA
1,4-butanodiamina

H2N

NH2

CADAVERINA
1,5-pentanodiamina

PROPIEDADES FÍSICAS
Son sustancias moderadamente polares.
 Las aminas primarias y secundarias forman puentes de hidrógeno, lo que se manifiesta enel hecho de presentar puntos de ebullición elevados para su tamaño.
CH3CH3
CH3OH
CH3NH2
P.eb.: -89ºC
65ºCº
-6.3ºC
Todas las aminas, aún las terciarias pueden formar puentes de hidrógeno entre ellas o con
solventes hidroxílicos como el agua y los alcoholes.


SOLUBILIDAD
Las aminas de bajo peso molecular son solubles en
agua.
Solubilidad en agua
metilamina
muy soluble
anilina...