Aminoacidos,peptidos y proteinas

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AMINOÁCIDOS PÉPTIDOS Y PROTEINAS

M. EN C. ISRAEL VELÁZQUEZ MARTÍNEZ 1

AMINOÁCIDOS, PÉPTIDOS Y PROTEÍNAS. Los aminoácidos, como su nombre lo indica, son bifuncionales. Contienen un grupo amino básico y un grupo carboxílico ácido.
NH2 O R OH N H O H OH

Un α-aminoácido primario

L-Prolina Un α-aminoácido secundario

Con fines de clasificación, las cadenas con menos de 50 aminoácidosse llaman polipéptidos, mientras que el término proteína se reserva a cadenas mas largas.
O H3C OH NH2 O O O H3C OH NH2 NH OH

+

H2N

Alanina

Glicina

un dipéptido (un enlace amida)

Un polipéptido (muchos enlaces amida). Estructura de los aminoácidos.

Como los aminoácidos contienen un grupo ácido y un grupo básico, experimentan una reacción ácidobase intramolecular y seencuentran principalmente en la forma de un ión dipolar, o Zwitterion (del alemán zwitter, híbrido):
O H3C OH H2N H H3N
+

O H3C O H

-

Alanina (sin carga)

(zwitterion) 2

Los iones dipolo (zwitterions) de los aminoácidos son sales internas y por ello tienen muchas de las propiedades físicas asociadas con las sales. Poseen momentos dipolares grandes, son solubles en agua e insolubles enhidrocarburos, y son sustancias cristalinas con puntos de fusión altos. Además los aminoácidos son Anfóteros: pueden reaccionar como ácidos o como bases, dependiendo de las circunstancias.

En solución ácida

En solución básica

En la siguiente tabla se representan las estructuras de los 20 aminoácidos que se que encuentran en las proteínas. Todos son α-aminoácidos. Diecinueve de los 20aminoácidos son aminas primarias, RNH2, y sólo difieren en la naturaleza del sustitúyete unido al carbono α, llamado Cadena lateral. Cadena lateral

Un α-aminoácido primario

Prolina, Un α-aminoácido secundario

Además de los 20 aminoácidos que se encuentran en las proteínas, hay otros aminoácidos que no son proteínas y que tienen importancia biológica.
O I O H3N
+ -

O

-

O

HO O
-

IHS
+

NH3 I O I

+

O

NH3

Ácido γ-aminobutírico

Homocísteina

Tiroxina

3

ESTRUCTURA DE LOS AMINOÁCIDOS. Nombre Abreviaturas PM Estructura pKa pKa pKa PI Sol. P.f. COOH NH3+ cad. lat. H2O, g/dL a 25°C

Aminoácidos Neutros.
O H3C OH

Alanina

Ala (A)

89

NH2

2.34
O

9.69

---

6.01

17

297 d

H2N OH

Asparagina

Asn (N)

132

O

NH22.02

8.80

---

5.41

2.4

236

O

HS

OH NH2

Cisteína

Cys (C)

121
NH2

1.96
O

10.28 8.18

5.07

Muy --Soluble

O

OH NH2

Glutamina

Gln (Q)

146
O H2N

2.17

9.13

---

5.65

3.6

186

Glicina

Gly (G)

75

OH

2.34
O

9.60

---

5.97

25

233 d

CH3 H3C

OH

Isoleucina

Ile (I)

131

NH2

2.36
O9.60

---

6.02

4

284

H3C OH CH3

Leucina

Leu (L)

131

NH2

2.36
O

9.60

---

5.98

2

337

S H3C OH NH2

Metionina

Met (M)

149

2.28

9.21

---

5.74

3

283

4

Nombre

Abreviaturas PM

Estructura

pKa pKa pKa PI Sol. P.f. COOH NH3+ cad. lat. H2O, g/dL a 25°C

Aminoácidos Neutros cont…
O

OH NH2

Fenilalanina

Phe(F)

165
O H N

1.83

9.13

---

5.48

3

283

OH

Prolina

Pro (P)

115
O

1.99

10.60 ---

6.30

162

220

HO

OH NH2

Serina

Ser (S)

105
CH3

2.21
O

9.15

---

5.88

5

228

HO

OH NH2

Treonina

Thr (T)

119

2.09
O

9.10

---

5.60

Muy 257 Soluble

OH

Triptofano

Trp (W)

204

NH2 NH

2.83
O9.39

---

5.89

1

289

OH

Tirosina

Tyr (Y)

181

NH2 HO

2.20

9.11

10.07 5.66

0.04

344

CH3

O

H3C

OH NH2

Valina

Val (V)

117

2.32

9.62

---

5.96

9

315

5

Nombre

Abreviaturas PM

Estructura

pKa pKa pKa PI Sol. P.f. + COOH NH3 cad. lat. H2O, g/dL a 25°C

Aminoácidos ácidos.
O

Ácido aspártico

HO

Asp (D)...
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