aminoacidos y peptidos

Aminoácidos, péptidos y proteínas:
estructura y propiedades

Química Biológica


Proteínas
• Intervienen prácticamente
en todos los procesos
celulares.
• Presentan una diversidad
casi infinita de funciones.
• Son las macromoléculas
más
abundantes,
se
producen en todas las
células y todas las partes de
las células.
• Existen en una gran
variedad (diferentes tipos).Proteínas
• Son los instrumentos moleculares a través de las que
se expresa la información genética.
• Subunidades monoméricas relativamente simples
proporcionan la clave para la estructura de los miles
de proteínas diferentes.
• Todas las proteínas se construyen a partir del mismo
conjunto de 20 aminoácidos, unidos covalentemente
en secuencias lineales características.

Proteínas
• Cadaaminoácido tiene
una cadena lateral con
propiedades químicas
distintivas.

• Las proteínas se encuentran en una amplia gama de
tamaños:
Péptidos: < 50 aa Proteínas: > 50 aa (PM > 10 000 D)

Proteínas
• Las células pueden producir proteínas con
propiedades y actividades muy diferentes al unir los
mismos 20 aminoácidos en muchas combinaciones y
secuencias diferentes.
• Diversos productos,como ser: enzimas, hormonas,
anticuerpos, transportadores, fibras musculares,
antibióticos, etc.

Aminoácidos
• Las proteínas son polímeros de aminoácidos.
• Cada residuo de aminoácido se une a su vecino a través
de un tipo especifico de enlace covalente (enlace
peptídico).
• 20 aminoácidos estándar.
• Estructura general:
α-aminoácidos

Aminoácidos estándar

Glicina

AlaninaSímbolo: G, Gly

Símbolo: A, Ala

H

pK1=2,34
pK2=9,60

CH3

pK1=2,34
pK2=9,69

CH NH 2

pI=5,97

CH NH 2

pI=6,01

C O

C O

OH

OH
Abundancia: 7.2

Abundancia: 7.8

Arginina
NH

Símbolo: R, Arg

C NH2

pK1=2,17
pK2=9,04
pK3=12,48
pI=10,76

NH
CH2 CH2
CH2

CH NH 2
C O
OH

Abundancia: 5.22

Asparagina
O
C NH2

Símbolo: N, Asn

CH2pK1=2,02
pK2=8,80

CH NH 2

pI=5,41

C O
OH

Abundancia: 4.53

Ácido aspártico

Cisteína

Símbolo: D, Asp

COOH
CH2

pK1=1,88
pK2=3,65
pK3=9,60
pI=2,77

Símbolo: C, Cys

SH
CH2
CH NH 2

CH NH 2

C O

C O Abundancia: 5.22

OH

pK1=1,96
pK2=8,18
pK3=10,28
pI=5,07

OH

Abundancia: 1.82

Glutamina
O

Símbolo: Q, Gln

C NH2
CH2

pK1=2,17pK2=9,13
pI=5,65

CH2
CH NH 2
C O
OH

Abundancia: 4.11

Ácido glutámico
O

Símbolo: E, Glu

C OH
CH2
CH2

pK1=2,19
pK2=4,25
pK3=9,67
pI=3,22

CH NH 2
C O
OH

Abundancia: 6.26

Histidina
Símbolo: H, His
pK1=1,82
pK2=6,00
pK3=9,17
pI=7,59

N
NH

Isoleucina
CH3

Símbolo: I, Ile

CH2
CH CH3

pK1=2,36
pK2=9,68

CH NH 2

pI=6,

CH NH 2

C O

C O

OHOH

Abundancia: 2.23

Abundancia: 5.45

Leucina

Lisina

Símbolo: L, Leu

CH3
CH CH3
CH2

pK1=2,36
pK2=9,60
pI=5,98

Símbolo: K, Lys

NH2
CH2 CH2
CH2

CH2

CH NH 2

CH NH 2

C O

pK1=2,18
pK2=8,95
pK3=10,53
pI=9,74

C O

OH

Abundancia: 9,06

OH

Abundancia: 5.82

Metionina
CH3

Fenilalanina

Símbolo: M, Met

S

Símbolo: eF, PhepK1=2,28
pK2=9,21

CH2

pI=5,74

CH2

pK1=1,83
pK2=9,13

CH2

CH NH 2

CH NH 2

C O

pI=5,48

C O

OH

Abundancia: 2,27

OH

Abundancia: 3,91

Prolina

Serina

Símbolo: P, Pro
pK1=1,99
pK2=10,60

CH2 CH2

pI=6,30

Símbolo: S, Ser

OH
CH2

pK1=2,21
pK2=9,15

CH NH 2

pI=5,68

CH NH

C O

C O

OH

OH

Abundancia: 5,12

Abundancia:7,34

Treonina

Triptófano

Símbolo: T, Thr

Símbolo: W, Trp
NH

pK1=2,09
pK2=9,10

CH3
CH OH

pI=5,60

pK1=2,83
pK2=9,39

CH NH 2

CH NH 2

C O

C O

OH

pI=5,89

OH

Abundancia: 5,96

Abundancia: 1.32

Tirosina

OH

Valina

Símbolo: Y, Tyr
pK1=2,20
pK2=9,11
pK3=10,07
pI=5,66

Símbolo: V, Val

CH3
CH3

CH

pK1=2,32
pK2=9,62

CH NH...