Aminoacidos

Definición: El triptófano es un aminoácido aromático neutro, al igual que la tirosina y la fenilalanina. Su símbolo es W en código de una letra y Trp en código de tres letras. Es un aminoácido no polar. Es precursor del neurotransmisor serotonina, de la melatonina y de la vitamina B3 o niacina.

El triptófano es un aminoácido aromático, y debido a la presencia de esos anillos, se usa paradetectar proteínas por absorción de luz, al igual que la fenilalanina y la tirosina, siendo el triptófano es el que más absorbe. El triptófano se considera un aminoácido no polar, aún pudiendo formar puentes de hidrógeno con el agua. El triptófano es precursor de la serotonina, mediante una reacción catalizada por la triptófano hidroxilasa. La serotonina lleva a cabo funciones relacionadas con laconducta, como regulación del sueño, hambre, agresividad, afectividad, etc. y a partir de ella se produce la melatonina. Por otra parte, la triptófano hidroxilasa al igual que la serotonina se relaciona con la hipertensión pulmonar inducida por hipoxia. El triptófano también es precursor de la vitamina B3 o niacina, cuyo déficit produce la enfermedad conocida como pelagra, caracterizada por dermatitis,diarrrea y demencia (las 3 D). El triptófano es un aminoácido esencial ya que no puede ser sintetizado por nuestro organismo y debe ser aportado por la dieta. Este aporte es muy importante al ser precursor de los compuestos mencionados. En las bacterias el triptófano se sintetiza a partir de un operón regulado por el propio nivel de triptófano. En la imagen los átomos de hidrógeno están enblanco, los de carbono en gris, los de nitrógeno en azul y los de oxígeno en rojo.
Grupos R aromáticos
La fenilalanina, tirosina y el triptófano con sus cadenas laterales aromáticas son relativamente apolares. Todos ellos pueden participar en interacciones hidrofóbicas, las cuales son especialmente fuertes cuando los grupos aromáticos se apilan (stacking) los unos sobre los otros. El grupo –OH de latirosina puede formar puentes de H y actúa como un grupo funcional importante en la actividad de algunas enzimas. La tirosina y el triptófaano son significativamente más polares que la fenilalanina (grupo –OH y el N del anillo indólico del triptófano). El triptófano y la tirosina, y en menor grado la fenilalanina, absorben la luz ultravioleta. Esto explica la característica absorbancia fuerte deluz por parte de las proteínas a una longitud de onda de 280 nm.
Cromatografía en papel
Aunque es sustituída en gran parte por técnicas más sofisticadas, esta técnica todavía encuentra aplicación en la separación de a.a. Las muestras se aplican en un punto marcado aprox. A 5 cm del extremo de una tira de papel filtro, y ésta se suspende en un recipiente sellado que contiene el solventecromatográfico (para a.a. son mezclas de agua, alcoholes y ácidos o bases, constituyendo la fase móvil). La fase movil asciende por capilaridad. Cuando ha avanzado hasta el otro extremo, la tira se seca y se trata para permitir la visualización de las moléculas de interés (ej.: para a.a. se trata con ninhidrina al 0.5% en acetona, seguida de calentamiento de 90-100° C durante unos minutos). Los a.a. congrandes cadenas laterales no polares (Leu, Ileu, Fen, Trip, Val, Met, Tir) migran más que que aquellos con cadenas laterales mas cortas no polares (Pro, Ala, Gli) o con cadenas laterales polares (Thr, Glu, Ser, Arg, Asp, His, Lis, Cis). Esto refleja la mayor solubilidad relativa de las moléculas polares en la fase estacionaria hidrofílica, y de las moléculas no polares en solventes orgánicos. Larelación entre la distancia recorrida por un a.a. con la distancia que viaja el solvente, medidas ambas desde el sitio marcado para la aplicación de la mezcla de a.a., se asigna como valor Rf (movilidad relativa con el sustrato) de ese a.a. La movilidad puede expresarse en relación a la de un estandar.
* Cromatograma es el resultado gráfico de la cromatografía. En el caso de separación óptima,...