Aminoacidos

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AMINOÁCIDOS
PÉPTIDOS
Y
PROTEINAS

M. EN C. ISRAEL VELÁZQUEZ MARTÍNEZ
1

AMINOÁCIDOS, PÉPTIDOS Y PROTEÍNAS.
Los aminoácidos, como su nombre lo indica, son bifuncionales. Contienen un grupo amino básico y un
grupo carboxílico ácido.
NH2
H

O

OH

R

N
H

OH

O

Un α-aminoácido primario

L-Prolina
Un α-aminoácido secundario

Con fines de clasificación, las cadenascon menos de 50 aminoácidos se llaman polipéptidos, mientras
que el término proteína se reserva a cadenas mas largas.
O

O

O

O
H3C

+

OH

H3C

H2N

NH

OH

OH
NH2

NH2

Alanina

Glicina

un dipéptido (un enlace amida)

Un polipéptido (muchos enlaces amida).
Estructura de los aminoácidos.

Como los aminoácidos contienen un grupo ácido y un grupo básico,experimentan una reacción ácidobase intramolecular y se encuentran principalmente en la forma de un ión dipolar, o Zwitterion (del
alemán zwitter, híbrido):
O

O

H3C

H3C
OH

H2N

H

Alanina (sin carga)

O
+

H3N

-

H

(zwitterion)
2

Los iones dipolo (zwitterions) de los aminoácidos son sales internas y por ello tienen muchas de las
propiedades físicas asociadas con lassales. Poseen momentos dipolares grandes, son solubles en agua
e insolubles en hidrocarburos, y son sustancias cristalinas con puntos de fusión altos. Además los
aminoácidos son Anfóteros: pueden reaccionar como ácidos o como bases, dependiendo de las
circunstancias.

En solución ácida

En solución básica

En la siguiente tabla se representan las estructuras de los 20 aminoácidos que seque encuentran en las
proteínas. Todos son α-aminoácidos. Diecinueve de los 20 aminoácidos son aminas primarias, RNH2,
y sólo difieren en la naturaleza del sustitúyete unido al carbono α, llamado Cadena lateral.
Cadena lateral

Un α-aminoácido primario

Prolina,
Un α-aminoácido secundario

Además de los 20 aminoácidos que se encuentran en las proteínas, hay otros aminoácidos que no sonproteínas y que tienen importancia biológica.
O

O

-

I
O
O

+

H3N

HO

-

Ácido γ-aminobutírico

+

NH3

HS
O

O

I

+

NH3

Homocísteina

-

I

O
I

Tiroxina

3

ESTRUCTURA DE LOS AMINOÁCIDOS.
Nombre

Abreviaturas PM

Estructura

pKa pKa pKa PI
Sol. P.f.
COOH NH3+ cad. lat.
H2O, g/dL
a 25°C

Aminoácidos Neutros.
O
H3C
OHAlanina

Ala (A)

NH2

89

2.34

9.69

---

6.01

17

297 d

2.02

8.80

---

5.41

2.4

236

1.96

10.28 8.18

5.07

2.17

9.13

---

5.65

3.6

186

2.34

9.60

---

5.97

25

233 d

2.36

9.60

---

6.02

4

284

2.36

9.60

---

5.98

2

337

2.28

9.21

---

5.74

3

283

O
H2N
OH

AsparaginaAsn (N)

132

O

NH2

O

HS

Cisteína

Cys (C)

OH

121

NH2

NH2

O

O

Glutamina

Gln (Q)

Muy --Soluble

OH

146

NH2

O

Glicina

Gly (G)

75

H2N
OH

CH3

O

H3C
OH

Isoleucina

Ile (I)

131

NH2

O
H3C
OH

Leucina

Leu (L)

CH3

131

NH2

O
S
H3C

Metionina

Met (M)

149

OH
NH2

4

NombreAbreviaturas PM

Estructura

pKa pKa pKa PI
Sol. P.f.
COOH NH3+ cad. lat.
H2O, g/dL
a 25°C

Aminoácidos Neutros cont…
O

OH

Fenilalanina

Phe (F)

NH2

165

1.83

9.13

---

5.48

3

283

1.99

10.60 ---

6.30

162

220

2.21

9.15

---

5.88

5

228

2.09

9.10

---

5.60

2.83

9.39

---

5.89

2.20

9.11

2.32

9.62

OH
N
OH

Prolina

Pro (P)

115
O

HO

Serina

Ser (S)

OH

105

NH2

CH3

O

HO

Treonina

Thr (T)

119

OH
NH2

Muy 257
Soluble

O

OH

Triptofano

Trp (W)

NH2

204

NH

1

289

10.07 5.66

0.04

344

---

9

315

O

OH

Tirosina

Tyr (Y)

181

NH2
HO

CH3

O

H3C

Valina

Val (V)

117

OH
NH2...
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