Analisis de aldehidos

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UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS
QUÍMICA ORGÁNICA III

PRACTICA Nº1

1. Titulo: Oxidación de n-butanol a n-butiraldehido.
Análisis de aldehídos.

2. Objetivos:
• Ejemplificar un método para obtener aldehídos alifáticos mediante la deshidrogenación de alcoholes.
• Formar un derivado sencillo de aldehído obtenidopara caracterizarlo.
• Determinar las propiedades físico-químicas de los aldehídos.

3. Fundamento Teórico:

1. Teoría relacionada con el experimento:

Los aldehídos pueden subdividirse del mismo modo que los alcoholes según la naturaleza del radical unido al grupo carbonilo en: aldehídos saturados, aldehídos aromáticos y aldehídos halogenados. A los aldehídos saturadossencillos, corresponde, según su composición, la formula general CnH2nO. Contiene dos átomos de Hidrógeno menos que los alcoholes saturados correspondientes y para satisfacer la ley del número mínimo de enlaces deben poseer en su molécula un doble enlace.
Los aldehídos se pueden oxidar a ácidos carboxílicos del mismo número de átomos de carbono, por lo tanto el oxigeno en ellos tiene que estarunido a un solo átomo de carbono y precisamente a uno terminal (primario).
El oxigeno aldehídico puede ser sustituido por dos átomo de Cl mediante Cl3P, por consiguiente debe estar unido al carbono por sus dos valencias, esto es un por un doble enlace. Estas propiedades se satisfacen por la formula: [pic]

La preparación de los aldehídos puede lograrse por 6 procedimientos diferentes:
• Portransformaciones de otras funciones negativas bivalentes en el grupo aldehído.
• Por oxidación parcial de los alcoholes primarios.
• Por oxidación parcial de los hidrocarburos.
• Por reducción parcial de los ácidos carboxílicos o sus derivados.
• Por síntesis.
• Por reacciones de degradación.

Los aldehídos se caracterizan por sus múltiples reacciones químicas ya que elgrupo carbonilo, prescindiendo de su propia capacidad de reacción, activa intensamente el resto de la molécula en dos posiciones. Distinguiendo en la molécula de aldehído los siguientes tres puntos con reactividad:
• El grupo carbonilo mismo.
• El átomo de hidrógeno unido al carbono carbonílico, fácilmente oxidable.
• El grupo metílico o metileno, que ocupa la posición α respectodel grupo carbonilo.

2. Reacción utilizada en el experimento:

• Formación del butiraldehído.

[pic]

• Identificación de compuestos carbonílicos:

o Reactivo de Clorhidrato de Hidroxilamina.
[pic]

o Formación de la 2,4-dintrofenilhidrazona del butiraldehído.

[pic]

3. Mecanismo de reacción:

• Formación del Ácido crómico.[pic]

• Formación del ester crómico ácido del alcohol.

[pic]

• Oxidación.

[pic]

4. Aplicaciones:

El aldehído más ampliamente utilizado es el formaldehído, cuya fuente comercial más importante es la oxidación del mentol por el aire en presencia de un catalizador. Industrialmente se producen grandes cantidades de formaldehído para cubrir la demanda para suaplicación en la manufactura de plásticos, conservación especímenes biológicos y la producción de pentaeritrita y productos derivados. El acetaldehído es un líquido, de bajo punto de ebullición, es un importante producto químico-industrial que se aplica principalmente como materia prima para la síntesis de otros productos químicos.

3. Metodología Experimental:

1. Materiales y Equipo:• Balón de dos bocas.
• Embudo de adición
• Equipo de destilación fraccionada
• Vasos de precipitación
• Embudo de separación
• Cocineta

• Termómetro
• Tubos de ensayo
• Probeta
• Papel indicador
• Pipeta
• Embudo de decantación
• Papel filtro
2. Reactivos y Sustancias:

• Dicromato de Potasio dihidratado...
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