Anaranjado de metilo

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Síntesis del anaranjado de metilo
Introducción: Cada tipo de amina genera un producto diferente al reaccionar con el ácido nitroso, HNO2. Este reactivo inestable se forma enpresencia de la amina por acción de un ácido mineral sobre nitrito de sodio. Cuando una amina aromática primaria, disuelta o suspendida en un ácido mineral acuoso frío se trata con nitrito de sodio, seforma una sal de diazonio. Puesto que éstas descomponen lentamente, aún a la temperatura de un baño de hielo, se emplean sus soluciones de inmediato, una vez preparadas.
frío Ar
+

ArNH2

+NaNO2

+

2HX

N N

+

X-

+

NaX

+ H2O

El gran número de reacciones que dan las sales de diazonio se pueden agrupa en dos tipos: • • Reemplazo, en las que se pierde el nitrógenoen forma de N2, quedando en su lugar en el anillo otro grupo Copulación, en las que el nitrógeno permanece en la molécula
Remplazo por nitrógeno: ArN2+ + Z: ArZ+ N2

Copulación:

ArN2+

+

GAr

N N

G

La copulación de sales de diazonio con fenoles y aminas aromáticas genera azocompuestos, los cuales son de enorme importancia para la industria de los colorantes. La obtención deun colorante diazoico consta de las operaciones siguientes: 1) Diazotación. de una sustancia aromática que contenga un grupo amino primario.

2) Preparación de una disolución de algún compuestoamino-aromático en un ácido diluido o de una sustancia fenólica en un álcali diluido.

3)

Mezclado de las soluciones anteriores con lo que tiene lugar la formación del Para que tenga lugar esacolorante en una reacción que se denomina copulación. reacción, la solución debe estar alcalina o ligeramente ácida.

Para la obtención del anaranjado de metilo, se comienza por la diazotación del ácidosulfanílico (fase 1, ecuaciones 1 y 2), se disuelve dimetilanilina en ácido clorhídrico

http://www.ugr.es/~quiored/doc/p8.pdf

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diluido (fase 2), y finalmente se mezclan...
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