Apuntes De Nomenclatura

QUÍMICA ORGÁNICA I - APUNTES DE CÁTEDRA

NOMENCLATURA ORGÁNICA SEGÚN LA IUPAC
1.- ALCANOS Y HALOGENUROS DE ALQUILO
En el sistema IUPAC, un nombre químico tiene al menos tres partes principales: prefijo(s), padre y
sufijo. El o los prefijos especifican el número, localización, naturaleza y orientación espacial de los
sustituyentes y otros grupos funcionales de la cadena principal. El padre dicecuantos átomos de carbono
hay en la cadena principal y el sufijo identifica al grupo funcional más importante presente en la
molécula.
Prefijo(s) - Padre - Sufijo
Este esquema, con algunas modificaciones, se usará para todos los demás compuestos orgánicos. Los
principios generales son los mismos. La nomenclatura consiste en una secuencia de reglas tediosas que
se aplican según un orden deprioridad ya establecido. En estas hojas se usará una metodología que si se
aplica paso a paso, producirá resultados correctos sin tener que memorizar muchas reglas.
1.1 Alcanos lineales
Los compuestos orgánicos más sencillos desde un punto de vista estructural son los alcanos lineales.
Estos consisten de cadenas no ramificadas de átomos de carbono, con sus respectivos hidrógenos, unidos
por enlacessimples como se ilustra a continuación. Las siguientes tres representaciones del pentano son
equivalentes.

El nombre general de estos compuestos es alcano; el sufijo es la terminación: ano. El nombre de los
alcanos lineales más comunes se indica en la siguiente tabla.

1

PROF. TOMÁS DELGADO CASTRO

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Tabla 1: Nombres IUPAC de los alcanos lineales más comunes.Cn
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10

Nombre
metano
etano
propano
butano
pentano
hexano
heptano
octano
nonano
decano

Cn
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20

Nombre
undecano
dodecano
tridecano
tetradecano
pentadecano
hexadecano
heptadecano
octadecano
nonadecano
icosano

Cn
21
22
23
30
31
40
50
60
100
132

Nombre
henicosano
docosano
tricosano
triacontano
henitriacontano
Tetracontano
pentacontano
hexacontano
hectanodotriacontahectano

1.2 Alcanos ramificados no cíclicos
En el sistema IUPAC, el nombre de un alcano complejo o ramificado se basa en el principio de que estos
compuestos se consideran derivados de la cadena carbonada más larga presente en el compuesto. De esta
forma, el nombre padre es el correspondiente al del alcano lineal de igual número de carbonos. Las
ramificaciones o sustituyentes de lacadena principal se designan con prefijos adecuados y sus
posiciones se especifican por medio de números relativos a esa cadena.
Para dar nombre a alcanos ramificados se puede seguir un procedimiento basado en una serie de reglas
secuenciales el cual se ilustrará brevemente con el siguiente compuesto y más en detalle en las
siguientes secciones.

1. 1- Encuentre la cadena principal en el
compuesto.En este caso, nueve carbonos =>
nonano.
Sección 1.2.1
2- Numere la cadena principal desde un extremo
al otro de tal forma que se asigne el número más
pequeño posible al "primer punto de diferencia".
Sección 1.2.2

2

PROF. TOMÁS DELGADO CASTRO

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3- Nombre cada sustituyente o
diferentes en la cadena principal.
sustituyentes que sean iguales una
este
caso:metil,
etil,
Sección 1.2.3

ramificación
Nombre los
sola vez. En
propil.

4Alfabetice
los
sustituyentes.
Sección 1.2.4
5- Escriba el nombre completo del compuesto 4-etil-2,3-dimetil-5como una sola palabra insertando prefijos de propilnonano
posición, multiplicativos, etc. antes de cada
sustituyente y agregando el nombre padre y
sufijo
al
final
del
nombre.
Sección 1.2.5

1.2.1 Encuentre la cadenaprincipal
Encuentre la cadena carbonada más larga y continua presente y use ese nombre como nombre padre. La
cadena más larga puede no ser obvia en la forma en que se escribe.

Nombrado como hexano sustituido. Nombrado
sustituido.

como

heptano

Si están presentes dos cadenas diferentes de igual longitud, seleccione como padre la que tiene el mayor
número de ramificaciones.

Incorrecto: hexano...