Aspirina

Síntesis de la Aspirina

1.- INTRODUCCIÓN

El ácido salicílico (o-hidroxibenzoico) es un compuesto bifuncional y, por ello, puede experimentar tanto reacciones típicas del grupo carboxilo comoreacciones debidas al grupo fenólico. Así, con anhídrido acético se forma el ácido acetilsalicílico (aspirina), mientras que con exceso de metanol obtenemos el salicilato de metilo (o aceite degaulteria). En esta experiencia nos valdremos de la primera reacción para sintetizar la aspirina. Durante la acetilación se forma también una pequeña cantidad de producto polimerizado, debido a la presenciade un grupo carboxilo y de un grupo hidroxilo en la misma molécula. El ácido acetilsalicílico reacciona con el bicarbonato de sodio para dar la sal sódica soluble en agua. Gracias a esta diferencia decomportamiento podremos purificar la aspirina obtenida.
La impureza más común será, sin embargo, el propio ácido salicílico que provendrá de una
acetilación incompleta o de la hidrólisis delproducto durante su aislamiento. Se eliminará a lo largo del proceso de purificación y en la recristalización final del producto.

2.- MATERIALES Y REACTIVOS

- Balanza analítica - Ácido salicílico- Matraz Erlenmeyer 250 ml - Anhídrido acético
- Sistema de filtración al vacío - Ácido Sulfúrico concentrado
- Papel filtro - NaHCO3 sol. saturada
- Varilla de vidrio - HClconcentrado
- Tubos de ensayo (5) - FeCl3 (1%)
- Gradilla - Aspirina comercial
- Vaso precipitado 150 ml - Solución yodo (1%)
- Baño termorregulado

3.- PROCEDIMIENTO

3.1 Síntesis3.1.1 Pesar 2,0 g (0,015 moles) de ácido salicílico cristalizado y ponerlos en un Erlenmeyer de 100 ml.
3.1.2 Añadir 5 mL (0,05 moles) de anhídrido acético, seguidos de 2 gotas de ácido sulfúricoconcentrado (la adición de un exceso de ácido hace que la aspirina no precipite), y agitar despacio hasta que el ácido salicílico se disuelva.
3.1.3 Calentar suavemente en un baño de vapor durante 5 ó 10...