Aspirina

ACIDO ACETIL SALICÍLICO (ASPIRINA)

Objetivo: Síntesis de aspirina
Técnica:
En el balón limpio y seco se mezclan 2 gr de ácido salicílico con 4 ml de anhídrido acético. Se enfría y se añaden tresgotas de H2SO4 cc. Armar un aparato a reflujo.
Se calienta en baño de agua hasta total disolución aproximadamente 5 minutos y luego se vierte el producto obtenido en un vaso de precipitado quecontiene hielo granizado. Se agita con varilla hasta que la sustancia solidifique y, posteriormente, se filtra por succión. El producto sólido se lava con pequeñas porciones de agua fría. El sólido sepurifica por recristalización de una mezcla de solventes: etanol-agua. Determinar el punto de fusión del sólido obtenido.
Ensayo de caracterización con FeCl3:
Disolver 30 mg de sustancia en 1 ml deagua o una mezcla de agua-etanol y agregar tres gotas del reactivo. Una coloración roja, púrpura, azul o verde indica un resultado positivo.
Reactivo: Solución acuosa al 2,5 % de FeCl3Cromatografía:
Fase móvil: CH2Cl2 : CH3OH (8:2) , Fase estacionaria : sílicagel

Cuestionario de orientación:
[1] Escriba la ecuación balanceada para la obtención de ácido salicílico. Proponga el mecanismo eindique el tipo de reacción involucrada.
O O
II II
COH O O C OH O
II IIII
+ CH3-C-O-C-CH3 H2SO4 + HOCCH3 OH OC CH3
II
O
Ácido Salicílico Anhídrido Acético ÁcidoO- Acetilsalicílico

[2] ¿Cuál de los siguientes reactivos podría reemplazar el anhídrido acético? Justifique con ecuaciones.
a. Cloruro de acetilo
b. Ácido acético
[3] ¿Qué función cumple elH2SO4 cc en la reacción del T.P.? Este reactivo podría ser remplazado por alguno de los siguientes ácidos, justifique su respuesta:
a. H2SO4 dil
b. HNO3 dil
c. HCl dil
[4] Señale claramente cuáles...