Aspirina

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Aspirina
ácido acetilsalicílico

El ácido acetilsalicílico es un éster de ácido acético y ácido salicílico (este último actúa como
"alcohol"). Aunque se pueden obtener ésteres de ácido por interacción directa del ácido acético con
un alcohol o un fenol, se suele usar un sustituto del ácido acético, anhídrido acético, como agente
acetilante. Éste permite producir ésteres de acetato convelocidad mucho mayor, que por la acción
directa del ácido acético.
La reacción de esterificación que tiene lugar se indica a continuación:

+ +
El mecanismo por el cual transcurre esta reacción es el siguiente:



La síntesisindustrial de la aspirina puede iniciarse en distintos puntos. El examen de su
estructura indica que deben incorporarse determinadas características a la molécula. En la preparación
descrita en esta práctica, se acetila el ácido salicílico con anhídrido acético. Sin embargo, antes de la
acetilación debemos disponer del anillo aromático, de la función carboxilato y del grupo hidroxilo. En
14-3
lapráctica, aunque el ácido salicílico puede extraerse de plantas como el abedul o la gaulteria, suele
obtenerse por síntesis mediante la carboxilación del fenol según Kolbe. En la reacción de Kolbe se
transforma un fenol en un ácido fenólico por la acción de una base y del dióxido de carbono. A escala
industrial es una reacción muy eficaz. El fenol puede prepararse a partir de diversoscompuestos
aromáticos (como el benceno, el clorobenceno o el isopropilbenceno) procedentes del petróleo. De
este modo, el precio del petróleo puede determinar, en última instancia, el coste y disponibilidad de
fármacos como la aspirina.
Por otra parte, la concentración de ácido acetilsalicílico en las tabletas de aspirina puede
determinarse por valoración con NaOH hasta punto final de lafenolftaleína. Como el ácido
acetilsalicílico se hidroliza fácilmente para dar acético y ácido salicílico, el disolvente agua no resulta
adecuado como medio para llevar a cabo dicha valoración:

+ H2O + CH3COOH
Aspirina
(ácido acetilsalicílico pK=3.0 pK=4.7pK=3.5 pk=13.5
A. Salicílico
final de la fenolftaleína, la hidrólisis del producto de partida dará resultados más altos y, en
consecuencia, un error por exceso. La reacción de hidrólisis tiene lugar tantomás lentamente cuanto
más baja sea la temperatura; y se reduce en parte disolviendo inicialmente la muestra en un disolvente
no acuoso como el etanol.
Fichas técnicas
ANIHIDRICO ACETICO
1.Nombre del fabricante o importadorIndustrias Monfel, S.A. de C.V. | 2. En caso de emergencia comunicarse al teléfono01 - 4 - 824 - 5622 (San Luis Potosí, S.L.P.) |
3. Domicilio completoAv. Promoción No.345 Zona Industrial, Primera Sección.
San Luis Potosí, S.L.P. C.P. 78090 |
SECCIÓN II. DATOS GENERALES DE LA SUSTANCIA QUÍMICA
1. Nombre comercial: Anhídrido Acético | 2. Nombre químico o códigoAnhídrido Acético |
3. Familia química: Anhídridos de ácido | |
4. Sinónimos: Anhídrido etanóico, Óxido acetílico, Óxido acético, Óxido de acetilo. | 5. Fórmula química(CH3CO)2O |
SECCIÓN III.IDENTIFICACIÓN DE COMPONENTES
1. Nombre y porcentaje (%) de los componentes | 2. No. CAS | 3. No. ONU | 4. CPT, CCT o P(ppm) | 5. IPVS(ppm) |
Anhídrido acético (99.0 %) | 108-24-7 | 1715 | CPT 5 | 200 |
6. Grado de riesgo | S3 | I2 | R1 | EspecialW | E.P.P. Respirador contra vapores, gafas, guantes, botas. |
SECCIÓN IV. PROPIEDADES FISICO-QUÍMICAS
1. Temperatura de ebullición (°C):...
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