Attachment 2

Clase práctica # 2
Tema 2 Alcoholes
Reacciones y Reactivos
1. Nombre y formule según corresponda:
a) Cicloheptanol

OH

b) 1,3-Hexanodiol
c) 5-Metil-2-hexanol
d) 3-Cloro-2-metil-1-butanol
e) 6-Fluoro-2-hexanol

h)
i)

HO
OH

j)

OH
CH3

f)

OH

HO

OH

k)

g)

2. Escoja el nombre correcto para los siguientes compuestos:
VI.

OH

I.

OH

A. 2,3-butanol
B. 2,3-butanodiol
C. 2,3-butanodial
II.CH3-CH=CH-CHOH-CH3

A. 3-penten-2-ol
B. 3-pentenol-2
C. 3-pentin-2ol

A. 2-butan-1-ol
B. 2-buten-1-al
C. 2-buten-1-ol

VII.

OH

A. 5-hexin-3-en-1-ol
B. 3-hexen-1-in-6-ol
C. 3-hexen-5-in-1-ol

OH

III.

CH3-CH=CH-CH2-OH

OH

OH

A. 1,2-ciclohexanodiol
B. 1,2-bencenodiol
C. 1,2-ciclohexanol

VIII.

OH

A. 1-ciclohexen-3,5-diol
B. 1-ciclohexen-4,6-diol
C. 4-ciclohexen-1,3-diol

OH
OH

IX.
A.2-ciclopentenol
B. 1-ciclopentenol
C. 1-ciclopenten-2-ol

IV.
A. 2,3-dietilciclohexan-1-ol
B. 1,2-dietilciclohexanol
C. 1,2-dietilciclohexan-3-ol

3. Los pesos moleculares del 1-propanol y del 1,2-etanodiol son muy parecidos, sin embargo,
sus temperaturas de ebullición presentan una marcada diferencia, 97oC para el primero y
198oC para el segundo. ¿Cómo explica usted este hecho experimental?
4. Establezcaen orden creciente de temperaturas de ebullición de los siguientes alcoholes:
HO-CH2-CH2-CH2-OH CH3-CH2-CH2-OH CH3-OH HO-CH2-(HO)CH-CH2-OH
,

,

,

5. Los puntos normales de ebullición del 1-propanol, 1-fluoroetano y 1-fluoropropano, son:
-32oC, -3oC y +97oC respectivamente. Atribuya a cada compuesto el valor de temperatura
que le corresponda.
6. Ordene de forma decreciente los siguientes alcoholessegún su grado de acidez. Justifique
cada ordenamiento.
Cl
OH

OH

OH

a)
1

3

2

Cl

Cl
OH

OH

OH

Cl

b)
1

3

2
F

c)

F
OH

OH

OH

F3C

F

1

2

3

4

F

OH

7. En la figura se muestran diferentes alcoholes con sus respectivos valores de pKa. Teniendo
en cuenta esta variable termodinámica. Señale:

OH

OH

OH

(CH3)3COH

c

a

b

pKa = 19.2

pKa = 17.1

pKa = 15.9

d
pKa = 15.1

a) Elalcohol cuyo alcóxido corresponda a la base más fuerte.
b) El alcohol cuyo alcóxido corresponda a la base más débil.
c) El alcohol cuyo alcóxido es el nucleofilo con mayor impedimento estérico.
8. Para los siguientes compuestos analice la capacidad de formar enlace de hidrógeno (inter
e intramolecula).
a) Metanol
b) 2-metoxietanol
c)Ácido 4-hidroxibenzoico
d) Ácido 2-hidroxibenzoico
9. Indique losproductos formados en las siguientes reacciones:
OH
+

a)

H3C
H3C

CH3
+ HCl

ZnCl2

OH
OH

c)

ZnCl2

CH3

H3C

b)

HCl

+ HCl

ZnCl2

H2SO4

∆

OH

d)

PCC

CH3(CH2)5CH2OH

CH2Cl2

e)
F

K2Cr2O7

OH

H2SO4, H2O

f)
OH

Na2Cr2O7
H2SO4, H2O

g)
OH

CrO3
H2SO4

h)
OH
K2Cr2O7

i)

H3C

CH3

H2SO4, H2O
1. KMnO4 / Calor

OH

2. NaOH

j)
OH

1. KMnO4 / Calor

k)
OH
CrO3
H2SO4

l)
H C C
m) ( 3 )2CHCH3

+

H2O

H2SO4

R2C

CR2

1. (CH3COO)2Hg,
THF, H2O
2. NaBH4, HO-

n)

1. Hg(OAc)2, THF, H2O
2. NaBH4, HO-

o)
CH3

CH2

1. Hg(OAc)2, THF, H2O

p)
OH

CH2HgOAc

2. NaBH4, HO-, H2O

q)
1. B2H6
R2C

CH2
2. H2O2, -OH

r)

1. B2H6
H2C

CH(CH2)7CH3
2. H2O2, -OH

s)

10. Diga cuál será el producto mayoritario de las siguientes reacciones:
OH SOCl2

PBr3

pyr

a)

OH

h)
NaNH2

b)

OH

NaI, H2SO4

i)OH

OH

HCl

OH

HBr

ZnCl2

j)
c)

d)

H

H

TsCl

H3C

OH

pyr

OH
Bu

e)

2) NaBr

H

Bu

SOCl2

CH3

Dioxano

H

l)

OH

PCl3

m)
CH3

g)

OH

P / I2

f)

1) Na
2) CH3I

k)

1) TsCl, pyr

CH3

OH

OH

OH

PBr3

PCl5

n)

OH

Mecanismos
11. Proponga un mecanismo razonable para la siguiente reacción:
cat. H2SO4
OH
O

12. Proponga un mecanismo razonable para la siguiente reacción:
OH

HA

+

HOH13. Proponga un mecanismo razonable para la siguiente reacción:

CH3

CH3

OH

CH3

H2SO4

+

CH3

O

OH

CH3

H3C
O

14. Proponga un mecanismo razonable para la siguiente reacción:
O

O
H
H3C

OH
H

+

H3C

H
H3C

S Cl
O

O
H

S
O

15. Proponga un mecanismo razonable para la siguiente reacción:
Br
OH

Br 2

O
+

HBr

Síntesis
16. Partiendo de cada uno de los siguientes reactivos , proponga...