Azoles

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AZOLES
AZOLES-1,2 Y AZOLES-1,3

AZOLES-1,2

PIRAZOL (1H-PIRAZOL)

ISOTIAZOL

ISOXAZOL

ISOXAZOLINA (4.5-DIHIDROISOXAZOLINA)

ISOXAZOLIDINA

AZOLES-1,2

PIRAZOL (1H-PIRAZOL)

ISOXAZOL

ISOTIAZOL

CELECOXIB (antiinflamatorio)

TARTRAZINA (amarillo 5)

LEFLUNOMIDA (enfermedades autoinmunes)

La fenilbutazona se ha utilizado por algún tiempo en el tratamiento de laartritis severa, la cual afectó a personajes notables como Casanova, Goethe y Lutero

FENILBUTAZONA

Giacomo Casanova (1725 - 98)

Johann Wolfgang von Goethe (1749 – 1832)

Martín Lutero (1483 – 1546)

Entre los isoxazoles, se encuentran muchos compuestos biológicamente activos. Algunos de ellos son drogas importantes o biocidas,

Sulfametoxazol Sulfonamida que tiene un tiempo de vidamedia muy largo

Leflunomida Antiinflamatorio

Isoxicam Antiartrítico y antirreumático

3-hidroxi-5-metilisoxazol Fungicida

AZOLES-1,3

imidazol

tiazol

oxazol

Oxazolina (4,5-dihidrooxazol)

Oxazolidina

AZOLES-1,3

IMIDAZOL

OXAZOL

TIAZOL

AZOLES-1,3

Histidina

Histamina Histidina Abreviada His o H, es uno de los aminoácidos naturales más comunes. En el ARNmensajero está codificada por los codones CAU o CAC. Nutricionalmente, en humanos, la histidina está considerada un aminoácido esencial, principalmente en niños. Es una amina biológica involucrada en respuestas inmunes locales; también regula funciones fisiológicas en el estómago y actúa como neurotransmisor.

Vitamina B1 (Tiamina).

Esta vitamina participa en el metabolismo de los hidratosde carbono para la generación de energía, cumple un rol indispensable en el funcionamiento del sistema nervioso, además de contribuir con el crecimiento y el mantenimiento de la piel

Rosiglitazona Reduce la glucemia disminuyendo la resistencia a la insulina en el tejido adiposo, el músculo esquelético y el hígado.

AZOLES-1,3
N n-Bu N Cl CO2H N N N NH N S Me N N H Losartán (antihipertensivo)OH Metronidazol (antibacteriano) O2N N Me

Me

H N N

H N CN

Cimetidina (úlcera péptica)

PRÓTON MOBIL EN EL PIRAZOL Y EL IMIDAZOL
EN SOLUCIÓN SE PRESENTAN LOS SIGUIENTES EQUILIBRIOS

3(5)-metilpirazol

4(5)-metilimidazol

MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE AZOLES-1,2

A PARTIR DE COMPUESTOS 1,3-DICARBONÍLICOS Y UTILIZANDO HIDRAZINAS O HIDROXILAMINA

SÍNTESIS DE ISOXAZOLES DECLAISEN

Síntesis de Claisen de isoxazoles

Reacciones de cicloadición [3+2] entre alquinos y N-óxídos de nitro o diazocompuestos

SÍNTESIS DE QUILICO Los óxidos de Nitrilo reaccionan como 1,3-dipolos con alquinos en una reacción de cicloadición [3+2] para formar isoxazoles

Una de las estructuras de resonancia de los óxidos de nitrilo se representa como un 1,3-dipolo. Con los alquinoscomo dipolarófilos, ocurre una reacción de cicloadición [3+2] para formar isoxazoles

Una de las mejores manera de formar las clorooximas es la siguiente:
O H H HCl H N O H AcONa HO N H NaOCl NaOH NaOH HO N Cl

C

N

O C

N

O C

N

O

Reacciones de cicloadición [3+2] entre diazocompuestos y alquinos

[
Diazometano

]

N-nitroso-N-metilureaN-nitroso-N-metil-paratoluénsulfonamida

N-nitroso-N-metil-N’nitroguanidina (DIAZALD)

Síntesis de isotiazoles

Reacción de hidrogenólisis

Reactivo de Lawesson

Síntesis de isotiazoles

Tiosulfato de sodio:

La reacción de ciclocondensación de β-cloroaldehídos vinílicos con dos equivalentes de tiocianato de amonio permite obtener isotiazoles 4,5-disustituídos

MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE AZOLES-1,3 SÍNTESIS DE ROBINSON-GABRIEL α-Acilaminocetonas, ésteres o amidas se ciclodeshidratan con H2SO4 o ácido polifosfórico (APF) para formar oxazoles

MECANISMO DE LA REACCIÓN DE ROBINSON-GABRIEL

σ-aminocetona

Desde el punto de vista histórico, el primer agente de deshidratación empleado fue el ácido sulfúrico, y en recientemente se ha descrito el uso del oxicloruro de fòsforo.

Robinson,...
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