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EL BENCENO

La nominación de aromáticos data de los primeros compuestos de este tipo que fueron descubiertos, que se caracterizaban porque las fuentes de donde se obtenían tenían olores agradables en unos casos y en otros era el propio hidrocarburo el que poseía el aroma agradable, por ejemplo:
La goma de benzoina (bálsamo que se obtiene de la resina de un árbol que crece en Java y Sumatra).La benzoina es una palabra derivada del francés benjoin, la cual a su vez proviene del árabe luban jawi, que significa incienso de Java, el ácido benzoico es inodoro, pero puede aislarse fácilmente de la mezcla que constituye el material benzoina.
El tolueno se obtiene del bálsamo de tolú, que se obtiene del árbol de tolú de América del Sur y ese bálsamo al igual que el tolueno tiene oloragradable.
Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados se encuentran presentes en muchas fuentes; petróleo, animales y plantas y muchos de ellos o sus derivados constituyen compuestos importantes de estos organismos o también medicamentos de gran aplicación




CLASIFICACIÓN
Los compuestos de carácter aromático pueden dividirse en:
A) BENCENOIDES

B) NO BENCENOIDES



Nomenclatura debencenos monosustituidos
Los bencenos con un sólo sustituyente se nombran añadiendo el prefijo del sustituyente a la palabra benceno.


Bencenos disustituidos
En bencenos disustituidos se indica la posición de los sustituyentes con los prefijos orto (posición 1,2), meta (posición 1,3) y para (posición 1,4).



Nomenclatura de bencenos con varios sustituyentes
Los derivados con tres o mássustituyentes se nombran numerando el anillo de manera que los carbonos sustituidos tomen los localizadores más bajos posibles.

 

EL BENCENO SEGUN LA TEORIA DEL ORBITAL MOLECULAR
De acuerdo con esta teoria, los atomos de carbono de la molecula de benceno estan hibridados trigonalmente (orbitales sp2), lo que esta de acuerdo con los angulos de enlace de 120º e la formula hexagonal.

Dos de losorbitales sp2 de cada carbono se superponen con los dos de sus vecinos para formar el anillo hexagonal. El tercer orbital sp2 forman enlaces con el respectivo atomo de hidrogeno. Todos estos enlaces tanto de carbono-carbono, como carbono-hidrogeno son de tipo signa



REACCIONES DEL BENCENO

La reacción más común en el Benceno es la reacción de sustitución aromática, la cual puedeproducirse siguiendo tres tipos de caminos diferentes, pudiendo ser:
Electrofílica
Nucleofílica
De radicales libres
Reacción de sustitución electrofílica:
Este tipo de reacción sigue una serie de pasos:
-Primeramente se genera un electrófilo, produciéndose una reacción de equilibrio en presencia de un catalizador.
-El electrófilo ataca al núcleo aromático. Dichos proceso ocurre de manera lenta y esdecisivo para la velocidad de la reacción.
- Se pierde el protón, el cual es cazado por un aceptor de protones, dando lugar a un producto de sustitución. Este paso se produce de manera rápida.
Las reacciones del Benceno a partir de sustitución aromática son:
Nitración del Benceno:
Reacción de monosustitución. En este caso, el ácido nítrico, sólo, o mezclado con ácido sulfúrico (mezclasulfonítrica, formada por tres partes de ácido sulfúrico por una parte de ácido nítrico), da como resultado la obtención de productos derivados nitrados por sustitución. El sulfúrico coge el agua que se produce en la nitración, absorbiéndola pues tiene el papel de fuerte deshidratante, evitando la producción de una reacción inversa. La mezcla sulfonítrica reacciona con el benceno a una temperatura en tornoa los 50-60ºC. A mayor temperatura se producirá una disustitución.
C6H6 + HONO2 ( H2SO4) → C6H5NO2 (nitrobenceno) + H2O
Halogenación del Benceno:
Tanto el cloro como el bromo, producen derivados mediante sustitución de hidrógenos del benceno, dando lo que se conoce como haluros de arilo
Clorobenceno: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl
Bromobenceno: C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr
Las reacciones de...