Beilstein y Ensayo Solución Etanolica

Páginas: 3 (567 palabras) Publicado: 11 de abril de 2012
Reacción con nitrato de plata en alcohol

Este ensayo depende de la reacción rápida y cuantitativa del nitrato de plata con el ion haluro de un haluro de alquilo para producir haluro de platainsoluble, a excepción del fluoruro de plata el cual es soluble.
El nitrato de plata en solución acuosa o etanólica da inmediatamente un precipitado con los compuestos que contienen haluro, como loshalogenuros de alquilo.
Los halogenuros de alquilo simples responden al ensayo con nitrato de plata en solución etanólica (el alcohol disuelve tanto el reactivo iónico, como el compuesto orgánico) con laformación de un precipitado insoluble, indicando la presencia del halógeno.
La velocidad de tales reacciones es una medida de la reactividad del sustrato en reacciones del tipo SN1. Por lo tantoocurre en una primera etapa la formación de un carbocatión, siendo el más estable el terciario por la donación electrónica que le dan los carbonos adyacentes, en una segunda etapa desaparece elcarbocatión originando un compuesto estable que puede producirse con las moléculas del solvente o con otro ión. Así se encuentra el orden de reactividad:
bencilalilo>terciario>secundario>primario>metilo>vinilo arilo.
Los metales pesados como ión plata pueden catalizar la primera etapa de la reacción, pues neutralizan el par de electrones que el halógeno retira del compuesto, paraprecipitar como el halogenuro de plata.
Dependiendo de la velocidad total de la reacción, se puede deducir en que posición se encuentra el halógeno en la estructura. Si la reacción es inmediata, el halógenose encuentra en un carbono terciario, si se tarda o no se produce ninguna reacción, el halógeno se encuentra en un carbono secundario o primario.
La naturaleza del halógeno es otro de los factoresdeterminantes en la velocidad de la reacción, el yodo reacciona más rápidamente que el bromo y éste a su vez lo hace más rápido que el cloro.
RI > RBr > RCI
Un halogenuro de alquilo se...
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